2-甲氧基-4-甲基苯硼酸 | 198211-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基苯硼酸
• 中文别名: 硼酸(2-甲氧基-4-甲基苯基)-(9CI)
• 英文名称: (2-methoxy-4-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 198211-79-9
• 化学式: C₈H₁₁BO₃
• 分子量: 165.985
• InChiKey: LWNWZQJRSFHZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,4'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叔丁基锂 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲氧基-4-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗病毒活性的化合物，其化学式为（A），更具体地具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的性质。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及将这些化合物用作药物或用于制造对患有病毒感染的动物进行治疗的药物，特别是HIV感染。本发明还涉及通过给予这些化合物的治疗量来治疗动物的病毒感染的方法，可选择地与具有抗病毒活性的一个或多个其他药物结合使用。

  公开号：

  US20120316161A1

文献信息

• SARs for the Antiparasitic Plant Metabolite Pulchrol. Part 2: B- and C-Ring Substituents
  作者：Paola Terrazas、Sophie Manner、Olov Sterner、Marcelo Dávila、Alberto Giménez、Efrain Salamanca

  DOI：10.3390/molecules25194510

  日期：——

  research on the plant metabolite pulchrol, a natural benzochromene which has been shown to possess antiparasitic activity against Trypanosoma and Leishmania species. In a recent study, we investigated how changes in the benzyl alcohol functionality affected the antiparasitic activity, but the importance of B- and C-ring substituents is not understood. Fifteen derivatives of pulchrol with different substituents

  被忽视的热带病影响热带国家的大多数贫困人口。其中包括恰加斯病和利什曼病，主要存在于南美洲和中美洲、非洲和东亚。目前的治疗时间长且具有严重的副作用，因此迫切需要开发替代方案。在这项研究中，我们的研究基于植物代谢物 pulchrol，这是一种天然苯并色烯，已被证明对锥虫和利什曼原虫具有抗寄生虫活性。在最近的一项研究中，我们研究了苯甲醇功能的变化如何影响抗寄生虫活性，但 B 环和 C 环取代基的重要性尚不清楚。pulchrol 的 15 种衍生物，在 1、2、3 和 6 位具有不同的取代基，同时保持 A 环完整，因此，通过全合成制备、测定并与 pulchrol 和阳性对照进行比较。生成的系列和亲本分子在体外测试了对克氏锥虫、巴西利什曼原虫和亚马逊乳杆菌的抗寄生虫活性，以及​​使用 RAW 细胞的细胞毒性。观察到合成的化合物活性存在显着差异，其中一些化合物比阳性对照苯并硝唑对克氏锥虫更有效。一般的趋势是烷基取代基提高效力，尤其是当位于
• 6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06235747B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  The present invention relates to certain 6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders.

  本发明涉及具有一定活性的一类6-苯基-吡啶-2-胺衍生物，其作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病中的用途。
• [EN] NOVEL VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011015641A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a series of novel compounds having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having antiviral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的新化合物，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些合成步骤中使用的新中间体。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的有效量的药物组合物。本发明进一步涉及将这些化合物用作药物或用于制造对患有病毒感染，特别是HIV感染的动物进行治疗的药物。本发明还涉及通过给动物投予这些化合物的治疗量，可选择地与具有抗病毒活性的一个或多个其他药物结合的方法来治疗动物的病毒感染。
• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Chiral Vanadium(V)-catalyzed Oxidative Coupling of 4-Hydroxycarbazoles
  作者：Ganesh T. Kamble、Mohamed S. H. Salem、Tsukasa Abe、Hanseok Park、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1246/cl.210367

  日期：2021.10.5

  Enantioselective oxidative couplings of 4-hydroxycarbazoles using a chiral dinuclear vanadium(v) complex have been achieved for the first time. Under the mild reaction conditions, the corresponding dimeric 4-hydroxycarbazoles were obtained in up to 90% ee.

  首次实现了使用手性双核钒 (v) 配合物对 4-羟基咔唑进行对映选择性氧化偶联。在温和的反应条件下，得到了高达 90% ee 的相应二聚体 4-羟基咔唑。