2-(乙酰氧基)苯甲酸酐 | 1466-82-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基)苯甲酸酐
• 中文别名: 乙酰基SALICYLICAN氢化物；乙酰水杨酸酐；乙酰水杨酸酸酐；邻乙酰水杨酸酐；阿司匹林杂质F
• 英文名称: aspirin anhydride
• 英文别名: acetylsalicylic anhydride；2-acetoxybenzoic anhydride；acetylsalicylic acid anhydride；(2-acetyloxybenzoyl) 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1466-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• mdl: MFCD00013236
• 分子量: 342.305
• InChiKey: OAWXYINGQXLWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  511.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基)苯甲酸酐 在 丙酮 作用下， 生成 双水杨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iatrogenic Cost Factors Incorporating Mild and Moderate Adverse Events in the Economic Comparison of Aceclofenac and Other NSAIDs

  摘要：

  目标：对乙酰氯芬酸与其他用于治疗包括骨关节炎、类风湿关节炎和强直性脊柱炎在内的常见关节病的非甾体抗炎药（NSAID）在功效和耐受性方面的经济性进行模型化分析。设计：构建了一个决策分析模型，以代表NSAID治疗的临床和经济后果。不依从性、缺乏疗效和不良事件发生率的数据来自比较随机双盲临床试验。使用当地单位治疗成本，并召集专家小组估计资源使用。同时使用经典的综合分析和自举方法来计算NSAID治疗成本的点估计值和95%置信区间。患者和干预措施：数据来自早期荟萃分析中包含的12项随机双盲临床试验。主要结局指标：包括NSAID治疗成本（药品获取成本和处方医生就诊费用）和医源性成本（未达到临床疗效患者的替代治疗成本以及与不良事件相关的医疗访问、治疗、诊断测试和住院费用）以及医源性成本因子（ICF）作为主要结局指标。结果：平均值和95%置信区间显示，除吡罗昔康外，乙酰氯芬酸与其他NSAID在总成本上无统计学显著差异，尽管药品获取成本存在显著差异。乙酰氯芬酸的ICF低于所有其他比较药物，乙酰氯芬酸200 mg/天与双氯芬酸150 mg/天、吲哚美辛100 mg/天、萘普生1000 mg/天、替诺昔康20 mg/天或酮洛芬150 mg/天之间的ICF差异具有统计学意义。结论：这些结果表明，NSAID的比较总体成本与药品获取成本关系不大，而ICF是总体成本最重要的决定因素之一。

  DOI：

  10.2165/00019053-200119070-00006
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 2-(乙酰氧基)苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Emerging Role of Pharmacoeconomics in the Research and Development Decision-Making Process

  摘要：

  目的：本研究考察了大型制药和生物技术公司药物经济学部门的组织结构，公司对药物经济评估最优使用的障碍以及药物经济学分析与研发决策的整合情况。数据和方法：对40家公司的药物经济学部门负责人进行了调查，内容涉及他们公司药物经济学部门的结构，药物经济学分析在新药研发决策过程中的作用，以及在公司研发的新药中随机抽样进行药物经济学研究的启动情况。结果：31家母公司的45名药物经济学部门负责人对问卷进行了回应。制药和生物技术公司的药物经济学职能相对较新且正在迅速发展。大多数药物经济学部门负责人倾向于与他们目前不同的报告结构，并表明药物经济学在组织内部可以发挥的战略作用未被充分理解。药物经济学分析越来越多地在临床开发的早期阶段启动，并在临床试验设计和开发过程中的关键决策中起到了作用。结论：鉴于全球范围内对控制医疗成本的持续强调，对药物提供良好价值证据的需求将会增加。公司不仅会针对采购商进行更多的经济评估，还可能会在开发过程的早期更广泛地使用药物经济学来协助制定关键的研发决策，并指导最终的定价决策和报销计划，从而优化资源分配。

  DOI：

  10.2165/00019053-200119070-00004
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzoyl-aspartic acid anhydride 在 2-(乙酰氧基)苯甲酸酐 、 xylene 作用下， 生成 4-benzoylimino-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸衍生物的脱羧酰化。第一部分苯甲酰胺琥珀酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003363

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• Acid anhydrides and the unexpected N,N-diethylamides derived from the reaction of carboxylic acids with Ph3P/I2/Et3N
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.009

  日期：2016.1

  high yields within 5–10 min. However, for nitro-substituted derivatives, unexpectedly, N,N-diethylamides were isolated without anhydride formation. These results indicated the pronounced effect of substituents in governing these potential side reactions which can significantly affect the yields of acylation reactions promoted by phosphonium species.

  研究了由磷介导的羧酸活化作用形成酸酐。在各种体系下，取决于试剂的反应性，在碱的存在下苯甲酸的活化导致苯甲酸酐以不同的速率形成。使用Ph 3 P–I 2 / Et 3 N组合，大多数芳酸在5–10分钟内即可高产率转化为相应的酸酐。然而，对于硝基取代的衍生物，出乎意料的是，N，N分离了-二乙酰胺而没有酸酐形成。这些结果表明取代基在控制这些潜在的副反应中具有显着的作用，其可显着影响由phospho物种促进的酰化反应的产率。
• S-Acylation of Cysteine by O-Acetylsalicylic Anhydride: A Possible Mechanism for Aspirin Hypersensitivity?
  作者：H. Dannan、M.N. Khawam、J.B. Bogardus、A.A. Hussain、P.A. Crooks

  DOI：10.1002/jps.2600751112

  日期：1986.11

  reacts with the anhydride to form an intermediate thiol ester which then undergoes an intramolecular rearrangement to form the stable N-(O-acetylsalicyloyl)-2-amino-3-thiopropionic acid, 5. The importance of the free amino group in the intramolecular reaction was established by the observed stability of the S-(O-acetylsalicyloyl) derivative of N-acetylcysteine under similar reaction conditions. The formation

  为了阐明O-乙酰水杨酸酐对蛋白质进行酰化的可能反应途径，研究了L-半胱氨酸与O-乙酰水杨酸酐之间的反应机理。O-乙酰水杨酸酐通过连续的动力学途径与L-半胱氨酸反应。硫醇阴离子首先与酸酐反应形成中间体硫醇酯，然后进行分子内重排以形成稳定的N-（O-乙酰基水杨酰基）-2-氨基-3-硫代丙酸5。游离氨基的重要性通过在相似的反应条件下观察到的N-乙酰基半胱氨酸的S-（O-乙酰基水杨酰基）衍生物的稳定性来确定分子内反应的“α-氨基”。硫醇酯的形成是pH依赖性的，表明硫醇阴离子是攻击性物质。磷酸盐和乙酸盐缓冲液均催化酰基转移至相邻氨基。结果表明，O-乙酰基水杨酸酐与蛋白质分子的含硫醇氨基酸的反应可通过形成初始硫代酯，然后从S到N的分子内酰基转移形成免疫原性酰胺来进行。
• Synthesis of aspirin-ligated cisplatin derivatives and its slow release study over MIL-101(Fe)
  作者：Venansia Avelia Rosari、Witri Wahyu Lestari、Maulidan Firdaus

  DOI：10.1007/s11696-020-01114-4

  日期：2020.8

  An aspirin-ligated cisplatin derivative, biasplatin, was prepared from acetylsalicylic anhydride and oxoplatin in DMF. Biasplatin was synthesized from oxoplatin and aspirin anhydride as starting materials by a substitution reaction of hydroxo leaving groups in its axial position. The obtained biasplatin was fully characterized by FTIR, 1HNMR, 13CNMR, and ESI mass spectroscopy. Biasplatin entrapped into MIL-101(Fe) by suspended in DMF and stirring for 72 h at ambient temperature, known as biasplatin@MIL-101(Fe). The slow release of biasplatin and biasplatin@MIL-101(Fe) was conducted in PBS solution pH 7.20, 37 °C as media and measured by UV–Vis spectrophotometer. The release of biasplatin without loaded into MIL-101(Fe) is persistent for 3%, and biasplatin@MIL-101(Fe) is 0.05% over 72 h. A significant slow release of biasplatin@MIL-101(Fe) only 1% compared with time release of biasplatin without loaded into MIL-101(Fe).

  一种结合了阿司匹林的顺铂衍生物——偏铂,是通过在DMF中将乙酰水杨酸酐和氧铂反应制备的。偏铂是通过将氧铂和水杨酸酐作为起始材料,通过在其轴向位置上的羟基离去基团的取代反应合成的。获得的偏铂通过FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI质谱进行了充分表征。偏铂悬浮在DMF中并搅拌72小时于室温下包封进MIL-101(Fe),即称为偏铂@MIL-101(Fe)。在pH 7.20的PBS溶液中、37 °C条件下进行偏铂和偏铂@MIL-101(Fe)的缓慢释放实验,并通过紫外-可见光谱仪进行测量。不包封进MIL-101(Fe)的偏铂释放量持续为3%,而偏铂@MIL-101(Fe)则是0.05%,均为72小时内的释放。与不包封进MIL-101(Fe)的偏铂相比,偏铂@MIL-101(Fe)的释放量非常缓慢,仅1%。

表征谱图