2-(乙酰氧基亚氨基)-2-氨基乙酸乙酯 | 134285-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基亚氨基)-2-氨基乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (2Z)-2-[(Acetyloxy)imino]-2-amino-acetic Acid Ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-acetyloxyimino-2-aminoacetate
• CAS: 134285-41-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: CCTLVTNIBLZOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基亚氨基)-2-氨基乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.24 kg的产率得到5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体拮抗剂的路线开发和多千克GMP传递

  摘要：

  描述了MK-4256首次GMP交付的多公斤级路线开发和演示。聚合路线的关键方面包括区域选择性绿色碘化，一锅法合成恶二唑，有效的酮Pictet-Spengler反应以及通过结晶的非对映异构体升级，从而提供6 kg的API。回收程序可以从Pictet-Spengler反应中，从富含不需要的非对映异构体的非对映异构体混合物中增加所需非对映异构体的收率。

  DOI：

  10.1021/op300128c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oximinooxamate 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(乙酰氧基亚氨基)-2-氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体拮抗剂的路线开发和多千克GMP传递

  摘要：

  描述了MK-4256首次GMP交付的多公斤级路线开发和演示。聚合路线的关键方面包括区域选择性绿色碘化，一锅法合成恶二唑，有效的酮Pictet-Spengler反应以及通过结晶的非对映异构体升级，从而提供6 kg的API。回收程序可以从Pictet-Spengler反应中，从富含不需要的非对映异构体的非对映异构体混合物中增加所需非对映异构体的收率。

  DOI：

  10.1021/op300128c

文献信息

• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• N?-(?-acetoximinoalkyl)diazene-N-oxides and some of their transformations
  作者：O. A. Luk'yanov、Yu. B. Salamonov、A. G. Bass、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1007/bf00959638

  日期：1991.1

  Nitroso compounds of the aromatic and aliphatic series react with O-acetylalkanoylamidoximes in the presence of dibromoisocyanurate, forming the previously unknown N'-(alpha-acetoximinoalkyl)diazene-N-oxides, which under gaseous NH3 or oxalic acid in methanol lose the acetyl group and as a result are transformed into the previously unknown N'-(alpha-hydroximinoalkyl)diazene-N-oxides.
• OXADIAZOLE DERIVATIVES HAVING ACETYLCHOLINESTERASE-INHIBITORY AND MUSCARINIC AGONIST ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0619814A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5622976A
  申请人：——

  公开号：US5622976A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES HAVING ACETYLCHOLINESTERASE-INHIBITORY AND MUSCARINIC AGONIST ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993013083A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Heterocyclic compounds of the formula: R1-Q-Z-X-A-M, wherein R1 is lower alkyl, a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), etc; Q is oxadiazolediyl, Z is bond or vinyl, X is bond, a group of formula (a), (in which R4 is hydrogen or lower alkyl), a group of formula (b), (in which R8 is hydroxy or protected hydroxy), etc; A is bond, lower alkylene or lower alkynylene and M is a heterocyclic group containing at least one nitrogen atom which may have one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, an imino protective group and ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.(FR) Composés hétérocycliques de la formule: R1-Q-Z-X-A-M, dans laquelle R1 représente alkyle inférieur, un groupe hétérocyclique pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, etc.; Q représente un oxadiazolediyle; Z représente une liaison ou vinyl; X représente une liaison, un groupe de la formule (I), (dans laquelle R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur), un groupe de la formule (II), (dans laquelle R8 représente hydroxy ou hydroxy protégé), etc.; A représente une liaison, alkylène inférieur ou alkymylène inférieur et M représente un groupe hétérocyclique renfermant au moins un atome d'azote, pouvant avoir un substituant choisi dans le groupe constitué par alkyle inférieur, un groupe imino protecteur et (aralkyle inférieur) pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, et sel de ces composés pharmaceutiquement acceptable utilisés comme médicament.