ethyl 2-acetoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate | 1381932-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1381932-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: VMPUCNUNMMXDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 、 ethyl 2-acetoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-4-tosylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-官能化硝基烯烃与β-酮砜的级联反应合成重取代的磺酰呋喃和二氢呋喃。

  摘要：

  β-酮砜与不同的α-官能化的硝基烯烃反应可得到取代的磺酰基呋喃和二氢呋喃。此外，β-酮砜通过级联的迈克尔加成环化方案与α-溴硝基烯烃和α-肼基硝基烯烃反应，分别得到带有关键磺酰基的硝基二氢呋喃和肼基二氢呋喃，具有优异的收率，具有广泛的底物范围。这些产品的应用已通过高产率合成吡咯和吡唑得到了证明。β-酮砜与硝基烯丙基乙酸酯的反应通过级联S N生成四取代的磺酰呋喃2'-分子内迈克尔反应，然后进行芳构化。进行了克规模的磺酰呋喃代表性实例的合成，以证明该方法的合成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00606

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。
• Synthesis of imidazoles via cascade reaction of nitroallylic acetates with amidines and studies on their trypanocidal activity
  作者：Tarun Kumar、Deepti Verma、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob02561j

  日期：——

  aza-SN2′-intramolecular aza-Michael addition involving a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and amidines in the presence of DABCO at room temperature. The synthetic and biological utility of the products has been demonstrated. In particular, some of the imidazoles exhibited potent activity against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease.

  高取代咪唑的一锅两步合成法首次成功地通过级联分子间氮杂-S N 2'-分子间氮杂-迈克尔加成反应进行，涉及各种森田-贝利斯-希尔曼在室温下，在DABCO存在下，硝基烯烃和alk的乙酸盐。产品的合成和生物学用途已得到证明。特别地，一些咪唑显示出对南美锥虫病的致病性克鲁格氏菌的有效活性。
• Synthesis of functionalized and fused furans and pyrans from the Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.084

  日期：2012.6

  The Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates derived from nitroalkenes and ethyl glyoxylate have been transformed in one pot at room temperature to highly fused and functionalized furans and pyrans in good to excellent yield. The reaction involves a cascade Michael–oxa-Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the MBH acetates in the presence of an amine base such as DABCO. An unusual switching of

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。