methyl 6-bromo-4-hydroxy-8-nitro-quinoline-2-carboxylate | 495407-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-4-hydroxy-8-nitro-quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylate；Methyl-6-bromo-8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylate；methyl 6-bromo-8-nitro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 495407-17-5
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₅
• 分子量: 327.091
• InChiKey: IPNICKKPSNITDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-4-hydroxy-8-nitro-quinoline-2-carboxylate 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-chloro-8-nitro-6-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族折叠体螺旋作为 α-螺旋延伸表面模拟物。

  摘要：

  螺旋折叠的芳香寡酰胺折叠体的尺寸和几何参数与α螺旋非常不同，并且不是α螺旋拟态的明显候选者。然而，它们提供了多个用于连接侧链的位点。研究发现，芳香螺旋表面的一些侧链阵列可以模拟延伸的 α 螺旋表面。开发了合成方法来生产适合固相合成的官能化喹啉单体。准备了十二角体。其晶体结构验证了最初的设计，并显示出涉及 α 螺旋样界面的螺旋成束。这些结果开辟了芳香螺旋识别蛋白质表面和编程水中螺旋捆绑的新用途。

  DOI：

  10.1002/chem.202004064
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到methyl 6-bromo-4-hydroxy-8-nitro-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族折叠体螺旋作为 α-螺旋延伸表面模拟物。

  摘要：

  螺旋折叠的芳香寡酰胺折叠体的尺寸和几何参数与α螺旋非常不同，并且不是α螺旋拟态的明显候选者。然而，它们提供了多个用于连接侧链的位点。研究发现，芳香螺旋表面的一些侧链阵列可以模拟延伸的 α 螺旋表面。开发了合成方法来生产适合固相合成的官能化喹啉单体。准备了十二角体。其晶体结构验证了最初的设计，并显示出涉及 α 螺旋样界面的螺旋成束。这些结果开辟了芳香螺旋识别蛋白质表面和编程水中螺旋捆绑的新用途。

  DOI：

  10.1002/chem.202004064

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• Aromatic Foldamer Helices as α‐Helix Extended Surface Mimetics
  作者：Márton Zwillinger、Post Sai Reddy、Barbara Wicher、Pradeep K. Mandal、Márton Csékei、Lucile Fischer、András Kotschy、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202004064

  日期：2020.12.23

  Helically folded aromatic oligoamide foldamers have a size and geometrical parameters very distinct from those of α‐helices and are not obvious candidates for α‐helix mimicry. Nevertheless, they offer multiple sites for attaching side chains. It was found that some arrays of side chains at the surface of an aromatic helix make it possible to mimic extended α‐helical surfaces. Synthetic methods were

  螺旋折叠的芳香寡酰胺折叠体的尺寸和几何参数与α螺旋非常不同，并且不是α螺旋拟态的明显候选者。然而，它们提供了多个用于连接侧链的位点。研究发现，芳香螺旋表面的一些侧链阵列可以模拟延伸的 α 螺旋表面。开发了合成方法来生产适合固相合成的官能化喹啉单体。准备了十二角体。其晶体结构验证了最初的设计，并显示出涉及 α 螺旋样界面的螺旋成束。这些结果开辟了芳香螺旋识别蛋白质表面和编程水中螺旋捆绑的新用途。