β-naphthyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 1245828-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-naphthyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-naphthalen-2-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1245828-47-0
• 化学式: C₃₆H₃₄O₅
• 分子量: 546.663
• InChiKey: ZTVBNASFTXIMAM-UDCWBUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-naphthyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 硫酸 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  HCl / DMF可增强催化氢解反应的化学选择性

  摘要：

  已经开发了一种改进的化学选择性氢解方法。通过采用溶剂-酸组合（即DMF-HCl水溶液），我们能够促进脱苄基反应，而不是芳族氢化和酸介导的键断裂，这是这些反应的两个主要缺点。该方法的普遍性最初是作为解决碳水化合物问题的一种方法而开发的，它通过成功地氢解1,8-萘来解决，这是一个以前尚未解决的问题。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.142
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 、 2-萘酚 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到β-naphthyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801

文献信息

• An Unexpected FeCl3/C-Catalyzed β-Stereoselective Glycosylation in the Presence of the C(2)-Benzyl Group
  作者：Hong Guo、Wenshuai Si、Juan Li、Guofang Yang、Tianjun Tang、Zhongfu Wang、Jie Tang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611801

  日期：2019.8

  described using 2–20 mol% FeCl3/C as the catalyst and benzylated propargyl glycosides as the donors to reach yields up to 96% under mild condition. With an octatomic-ring intermediate at the α-face of FeCl3/C with alkyne of propargyl glycosides, a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, unsaturated alcohols, halogenated alcohols, and phenols with different substitution were examined successfully

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。
• HCl/DMF for enhanced chemoselectivity in catalytic hydrogenolysis reactions
  作者：Agata Ochocinska、Anna Siegbahn、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.142

  日期：2010.9

  are the two main drawbacks of these reactions. The generality of the method, which was primarily developed as a solution to a carbohydrate problem, is shown by the successful hydrogenolysis of 1,8-naphthalide, a previously unsolved problem.

  已经开发了一种改进的化学选择性氢解方法。通过采用溶剂-酸组合（即DMF-HCl水溶液），我们能够促进脱苄基反应，而不是芳族氢化和酸介导的键断裂，这是这些反应的两个主要缺点。该方法的普遍性最初是作为解决碳水化合物问题的一种方法而开发的，它通过成功地氢解1,8-萘来解决，这是一个以前尚未解决的问题。