3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenethanolamine | 81441-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenethanolamine
• 英文别名: Benzeneethanamine, 3,4-dibenzyloxy-2-fluoro-beta-hydroxy-；2-amino-1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 81441-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₃
• 分子量: 367.42
• InChiKey: LYCMLCQIXVYMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenethanolamine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Fluoro-4-(1-hydroxy-2-methylamino-ethyl)-benzene-1,2-diol; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2,3-二甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenethanolamine
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019

文献信息

• Syntheses and adrenergic agonist properties of ring-fluorinated isoproterenols
  作者：Kenneth L. Kirk、Daniele Cantacuzene、Brian Collins、George T. Chen、Yuth Nimit、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00348a014

  日期：1982.6

  formed between the corresponding ring-fluorinated 3,4-bis(benzyloxy)phenethanolamine and acetone, followed by reductive debenzylation in the presence of oxalic acid to yield crystalline neutral oxalates. The apparent beta-adrenergic potencies were determined in the isolated guinea pig atria. 2-Fluoro- and 5-fluoroisoproterenol were equipotent with (+/-)-isoproterenol, while 6-fluoroisoprotenol was virtually

  通过还原相应的环氟化3,4-双（苄氧基）苯乙醇胺和丙酮之间形成的席夫碱，然后在草酸存在下进行还原性脱苄基反应，合成2-氟-，5-氟-和6-氟异丙基肾上腺素。酸产生结晶的中性草酸酯。在分离的豚鼠心房中确定了明显的β-肾上腺素能。2-氟和5-氟异丙肾上腺素与（+/-）-异丙肾上腺素等效，而6-氟异丙肾上腺素实际上是无活性的。任何氟代异丙肾上腺素均未显示出α-肾上腺素能激动剂活性（豚鼠主动脉）。氟异丙肾上腺素从大鼠脑分离的膜制剂中置换出α-和β-特异性放射性配体与器官制剂的反应一致。从而，明显的氟诱导的特异性是由于受体结合位点的特异性。讨论了氟取代的影响，涉及6-氟取代基对异丙肾上腺素β-激动剂性能的明显负面影响，由于2-氟取代基引起的效力缺乏任何增加以及氟-取代的可能性诱导芳环电子密度的变化，这可能是氟代异丙肾上腺素和氟去甲肾上腺素的氟诱导的特异性的合理原因。
• KIRK, K. L.;CANTACUZENE, D.;COLLINS, B.;CHEN, G. T.;NIMIT, Y.;CREVELING, +, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 680-684
  作者：KIRK, K. L.、CANTACUZENE, D.、COLLINS, B.、CHEN, G. T.、NIMIT, Y.、CREVELING, +

  DOI：——

  日期：——
• ADEJARE, ADEBOYE;GUSOVSKY, FABIAN;PADGETT, WILLIAM;CREVELING, CYRUS R.;DA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1972-1977
  作者：ADEJARE, ADEBOYE、GUSOVSKY, FABIAN、PADGETT, WILLIAM、CREVELING, CYRUS R.、DA+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and adrenergic activities of ring-fluorinated epinephrines
  作者：Adeboye Adejare、Fabian Gusovsky、William Padgett、Cyrus R. Creveling、John W. Daly、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jm00118a019

  日期：1988.10

  biological effects of fluorine substitution on the aromatic ring of catecholamines has now been extended to epinephrine (Epi). 2- and 6-fluoroepinephrines (2-FEpi and 6-FEpi) have been synthesized. Fluorine substitution on the 2- or 6-carbon of the aromatic ring alters the selectivity of epinephrine toward alpha- and beta-adrenergic receptors, similar in manner to the change in selectivity seen with norepinephrine

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。