十二碳-4-炔-1-醇 | 92051-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-4-炔-1-醇
• 英文名称: 4-dodecyn-1-ol
• 英文别名: dodec-4-yn-1-ol
• CAS: 92051-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WKKJMUPNRMMNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.8°C (estimate)
• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-4-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium amide 、 Amberlite resin 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Balakrishnan, Kamalam; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 297 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 十二碳-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Balakrishnan, Kamalam; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 297 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of niphatesines A-D and assignment of absolute configuration
  作者：AV Rama Rao、Gongiti Ravindra Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61423-5

  日期：1993.12

  Regio/Enantioselective synthesis of niphatesines A-D is achieved making use of Pd(O) assisted 3-alkylation of pyridine as the key step. Absolute configuration of niphatesines C and D is established.

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。
• Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1991-26621

  日期：——

  Intramolecular addition of amine to carbon-carbon triple bonds in 5-alkynylamines produces 2,3,4,5-tetrahydropyridines under the catalytic action of an aurate salt. Some venom components of various ant species are synthesized by the application of this reaction.

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。
• Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00020a023

  日期：1991.9

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.
• Reddy, P.Satyanarayana; Yadav, J.S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 327 - 332
  作者：Reddy, P.Satyanarayana、Yadav, J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, A. V. Rama; Ravichandran, K.; Reddy, N. Laxma, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 779 - 786
  作者：Rao, A. V. Rama、Ravichandran, K.、Reddy, N. Laxma

  DOI：——

  日期：——