二苯基(奎宁环-4-基)甲醇 | 461648-39-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(奎宁环-4-基)甲醇
• 英文名称: 1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl(diphenyl)methanol
• 英文别名: Diphenyl(quinuclidin-4-yl)methanol；1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 461648-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VUUAKOZGGDHCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 沸点：
  440.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥

制备方法与用途

用途

二苯基(奎宁环-4-基)甲醇是一种醇类有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(奎宁环-4-基)甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎宁环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种奎宁环衍生物及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化合物及其制备方法，以及包含这些物质的药物组合物及其制药用途。本发明的化合物具有较好的M3受体拮抗剂活性，可以作为新型高效慢性阻塞性肺病的药物。

  公开号：

  CN107200734B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌啶盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 二苯基(奎宁环-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  乌美溴铵的便捷新合成

  摘要：

  摘要 Umeclidinium bromide 是一种用于慢性阻塞性肺疾病的药物，它是通过一种新的苯基（奎宁环-4-基）甲酮中间体合成的。这种新方法操作流程简单，试剂便宜，适合扩大规模。整个四步过程以 29% 的收率和高达 99.83% 的纯度提供了溴化乌美溴铵。首次报道了药物分子的 X 射线晶体结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1348525

文献信息

• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• 一种合成芜地溴铵的方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN108558860B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种制备芜地溴铵中间体式3化合物的方法，还公开了一种芜地溴铵的合成方法。本发明提供的合成方法有效地避开了使用了价格昂贵、毒性大且不稳定的苯基锂，还省去了相应的构建奎宁环的反应步骤，因此大大缩短了反应步骤，提高了反应效率与收率。本发明提供的合成方法反应步骤更短、操作条件温和、安全性高、环境污染小且收率更高，为芜地溴铵的工业化放大提供了较好的基础。
• 一种芜地溴铵化合物
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106810546A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种芜地溴铵化合物。芜地溴铵是一种长效抗胆碱能药物，其与毒蕈碱M1～M5受体有较高的亲和力，在气道中通过抑制平滑肌上的M3受体而表现出气管扩张的作用。本发明的化合物，其制备过程收率高，污染低，且反应步数少，无高温高压等剧烈反应条件，适合于药物的批量生产。
• 1-氮杂双环[2,2,2]辛-4-基苯基酮化合物及 其制备方法和应用
  申请人：扬州奥锐特药业有限公司

  公开号：CN108069956B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明提供了1‑氮杂双环[2,2,2]辛‑4‑基苯基酮及其制备方法与应用。1‑氮杂双环[2,2,2]辛‑4‑基苯基酮经检测确证其结构为化合物1，该化合物可用于制备治疗慢性阻塞性肺疾病(COPD)的药物芜地溴铵。即通过4‑苯甲酰基哌啶制得1‑(2‑氯乙基)‑4‑苯甲酰基哌啶，再关环得化合物1，进一步与苯基亲核试剂加成，成盐得芜地溴铵。本发明方法成本低，操作简便，适于工业化生产，有较大的应用价值。
• 一种芜地溴铵的制备方法
  申请人：安徽德信佳生物医药有限公司

  公开号：CN105461710A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种芜地溴铵的制备方法，适于工业化的常规反应，有现成的工业化生产方案。本发明所采用的技术方案是，采用格式试剂替代了锂试剂，原料为溴苯、氯苯等卤代苯。溶剂为乙醚、四氢呋喃等溶剂。该技术与现有技术相比，本发明的有益效果是(1)替代了价格昂贵的锂试剂，代之以镁试剂。(2)反应条件温和，不需要太低的温度，反应温度约0-5℃，降低了制冷成本。(3)可使用常规的设备，格氏反应为经典反应，已有一百年以上的工业化历史，对人员培训简单，设备成熟。操作稳定高。