1-环丙基-7-(3,4-二甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-喹啉-3-羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-7-(3,4-二甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-喹啉-3-羧酸
• 中文别名: N-甲基加替沙星；加替沙星N-甲基杂质
• 英文名称: N-methylgatifloxacin
• 英文别名: 1-cyclopropyl-7-(3,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 389.427
• InChiKey: YDBVQXCJOKMPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-7-(3,4-二甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-{2-[1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl)quinoline-4(1H)-one-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-5-yl}-3-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-4(1H)-one-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  双-氟喹诺酮噻二唑脲类N-甲基加替沙星衍生物的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双‑氟喹诺酮噻二唑脲类N‑甲基加替沙星衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式I所示： 式I中R为乙基或环丙基或氟乙基或与C‑8位构成的噁嗪环或与C‑8位构成的噻嗪环；L为独立的氯原子或氟原子或1‑哌嗪基或取代的哌嗪‑1‑基或氮稠杂环；X为碳氢(CH)或氮原子或氟取代的碳原子(F‑C)或甲氧基取代的碳原子(CH3O‑C)。本发明的双‑氟喹诺酮噻二唑脲类N‑甲基加替沙星衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噻二唑杂环和功能基脲类的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109678885A
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 生成 1-环丙基-7-(3,4-二甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  IVATA, MASAYUKI;KIMURA, FUMIO;FUDZIVARA, JOSIMI;KATSUBEH, TEHTSUDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-甲基加替沙星醛缩氨基硫脲类衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106831704B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基R为H原子或1～5个碳原子的烃基或环丙基。本发明的一种N‑甲基加替沙星醛缩氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、亚胺席夫碱及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 一种N-甲基加替沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111646974A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明属于本发明属于药物合成领域，涉及N‑甲基加替沙星的衍生物，特别是指一种N‑甲基加替沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用。具有如下结构通式（Ⅰ）：式I中，Ar为苯环、取代苯环、呋喃环或吡啶环中的任意一种。本发明的N‑甲基加替沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• N-甲基加替沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674193B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基Ar为苯环或取代苯环或吡啶环或呋喃环或噻吩环。本发明的一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 一种N-甲基加替沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106317047B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种N‑甲基加替沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，实现了喹诺酮骨架、酰胺、绕丹宁及α，β‑不饱和酮等四种药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 一种含N-甲基加替沙星的双-氟喹诺酮基噁 二唑脲类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN109438472B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种含N‑甲基加替沙星的双‑氟喹诺酮基噁二唑脲类衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式I所示：通式I中，R为‑CH2‑CH3、环丙基或‑CH2‑CH2F；L为‑Cl、‑F、1‑哌嗪基、取代的哌嗪‑1‑基或含氮稠杂环；X为‑CH、‑N、‑CF或‑COCH3；或R与X共同构成噁嗪环或噻嗪环。本发明的双‑氟喹诺酮噁二唑脲类衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噁二唑杂环和功能基脲类的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。