3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑] | 22819-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑]
• 中文别名: 3,3'-氨基-5,5'BI[1H-1,2,4-三唑]
• 英文名称: DABT
• 英文别名: 5,5’-diamino-3,3’-bis(1H-1,2,4-triazole)；1H,1′H-[3,3′-bi(1,2,4-triazole)]-5,5′-diamine；5-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 22819-10-9
• 化学式: C₄H₆N₈
• mdl: MFCD00625841
• 分子量: 166.145
• InChiKey: SHHKWIJFVUHKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  723.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，避光，并在惰性气体中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑] 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,3’-dinitrimino-5,5’-bis(1H-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  高能复合5,5'-二氨基氨基-3,3'-bi [1,2,4-三唑盐]六水合镁的合成，晶体结构和性质

  摘要：

  合成了具有5,5'-dinitramino-3,3'-bi [1,2,4-三唑盐]二水合物（DNABT）的碱土金属（Mg）高能复合物，并通过FTIR光谱，元素分析和单峰表征了结构X射线衍射。通过TDA-TG技术研究了配合物和DNABT的热分解过程。敏感性测试表明，该复合物比DNABT对机械刺激更不敏感。燃烧行为表明1具有良好的色彩表现。

  DOI：

  10.1002/jhet.3068
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole) 在 盐酸 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑]
  参考文献：
  名称：

  一种双子型含能离子化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种双子型含能离子化合物及其制备方法，属于含能材料制备技术领域。其步骤为：室温下，将5,5’‑二硝基‑3,3’‑双(1,2,4‑三唑)(DNBT)分散于去离子水中，将溶液加热至沸腾，搅拌反应30分钟后体系呈淡黄色澄清液。随后分批向溶液中加入草酰肼，将反应置于100℃下回流反应2小时，趁热过滤，将滤液置于4℃下冷却过夜，即得淡黄色固体粉末。本发明所合成离子化合物为首次公开报道，合成方法简单，性质稳定，易于放大制备。

  公开号：

  CN112125858A

文献信息

• <i>In</i> <i>situ</i> synthesis, characterization, bovine serum albumin (BSA) binding studies of Fe^II/Co^II/Ni^II complexes derived from a new double bis-triazole macrocyclic ligand
  作者：Chu Zheng、De-Yin Huang、Hai-Ye Li、Fu-Ping Huang、He-Dong Bian

  DOI：10.1080/00958972.2017.1346247

  日期：2017.7.18

  Abstract The design and synthesis of macrocyclic ligands has become a hot research field of coordination chemistry for their novel structures and intriguing properties. Starting from bis (5-amion-1H-1,2,4-triazole) ligand (L1), three macrocyclic complexes with a novel double bis-triazole macrocyclic ligand (L2), [MCl2L2] (M = Fe, Co, Ni), were designed and synthesized by in situ reaction. In the process

  摘要 大环配体的设计与合成以其新颖的结构和有趣的性质成为配位化学的研究热点。从双（5-氨基-1H-1,2,4-三唑）配体（L1）开始，三个大环配合物与一个新型双双三唑大环配体（L2），[MCl2L2]（M = Fe，Co，Ni )，是通过原位反应设计和合成的。在反应过程中，金属离子对形成新的大环结构起到了关键作用。通过单晶X射线衍射表征了配合物的分子结构，并在本文中给出了合成的详细描述。荧光猝灭光谱和紫外-可见光谱用于研究复合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。
• Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-Based Energetic Salts: Synthesis and Promising Properties of a New Family of High-Density Insensitive Materials
  作者：Ruihu Wang、Hongyan Xu、Yong Guo、Rongjian Sa、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja1055033

  日期：2010.9.1

  Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-based energetic salts were synthesized in a simple, straightforward manner. They exhibit low solubility in available solvents, high hydrolytic stability, excellent thermal stability, high density, positive heat of formation, low shock sensitivity, and excellent detonation properties. The physical and energetic properties of some salts are similar and even superior

  双[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]基高能盐以简单、直接的方式合成。它们在可用溶剂中具有低溶解度、高水解稳定性、优异的热稳定性、高密度、正形成热、低冲击敏感性和优异的爆轰特性。一些盐的物理和能量特性与 RDX 相似，甚至优于 RDX。
• Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles-A Comparative Study of Structural and Energetic Properties
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201202483

  日期：2012.12.21

  synthesis and full structural and spectroscopic characterization of five bis‐1,2,4‐triazoles in combination with different energetic moieties like amino, nitro, nitrimino, azido, and dinitromethylene groups is presented. The main goal is a comparative study on the influence of those energetic moieties on the structural and energetic properties. A complete characterization including IR, Raman, and multinuclear

  在这项贡献中，介绍了五个bis-1,2,4-三唑与不同的高能基团（如氨基，硝基，亚硝基亚氨基，叠氮基和二硝基亚甲基）结合的合成以及完整的结构和光谱表征。主要目标是对这些高能部分对结构和高能性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR，拉曼光谱和多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，可深入了解结构特征以及分子间和分子间的相互作用。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并使用EXPLO5.05​​程序计算了爆炸参数。此外，确定了冲击以及摩擦敏感性和对静电放电的敏感性。将通过使用实验获得的热分解值，灵敏度数据和计算出的性能特征来研究和评估合成化合物作为高能材料的潜在应用。
• Synthesis, characterization and properties of a novel energetic ionic salt: dicarbohydrazide bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazole)]
  作者：Jianrong Ren、Dong Chen、Guijuan Fan、Ying Xiong、Zhenqi Zhang、Yanwu Yu、Hongzhen Li

  DOI：10.1039/c8nj05416a

  日期：——

  Dicarbohydrazide bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazole)] (DCBNT) was firstly synthesized by ion exchange and salt formation reaction. A combination of single-crystal X-ray diffraction (SXRD), FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis was utilized to analyze the structure and composition of DCBNT. DCBNT exhibits a high detonation velocity of 9234.87 m s−1 and a detonation pressure of 31.73 GPa as calculated

  首先通过离子交换和成盐反应合成了双碳酰肼双[3-（5-硝基亚氨基-1,2,4-三唑）]（DCBNT）。利用单晶X射线衍射（SXRD），FTIR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析的组合来分析DCBNT的结构和组成。DCBNT表现出9234.87毫秒的高爆速-1通过EXPLO5 V6.02程序计算和31.73 GPa的爆轰压力。此外，DCBNT的灵敏度（冲击灵敏度> 40 J，H 50 = 90 cm，摩擦灵敏度= 216 N）和热稳定性（> 230°C）被调查了。此外，我们通过多热法系统测量了DCBNT在12种常见溶剂中的溶解度，这证明了DCBNT在常见有机溶剂和水中的溶解度较差。这些出色的理化特性使DCBNT成为环保，低灵敏度和高能量的炸药。
• Thermal decomposition and safety assessment of 3,3′-dinitrimino-5,5′-bis(1H-1,2,4-triazole) by DTA and ARC
  作者：Fang Bao、Gongzheng Zhang、Shaohua Jin、Chunyuan Zhang、Hu Niu

  DOI：10.1007/s10973-018-6973-9

  日期：2018.4

  Thermal decomposition and safety assessment of 3,3′-dinitrimino-5,5′-bis(1 H -1,2,4-triazole) (DNABT) were investigated by thermogravimetry–derivative thermogravimetry–differential scanning calorimetry (TG-DTG-DSC), differential thermal analysis (DTA), and accelerating rate calorimetry (ARC). The result of TG-DTG-DSC at a heating rate of 10 °C min−1 indicated that an endothermic decomposition and an

  通过热重-导数热重-差示扫描量热法（TG-DTG-）研究了3,3'-二三氨基-5,5'-双（1 H -1,2,4-三唑）（DNABT）的热分解和安全性评估 DSC），差热分析（​​DTA）和加速量热法（ARC）。TG-DTG-DSC在10℃min -1的加热速率下的结果表明吸热分解和放热分解分别在133.98和210.86℃发生。放热分解的表观活化能（ E a）和指数前因子（ A ），以及初始分解温度（ T时） 的活化能，活化焓和活化熵的自由能 从在1，2，4，8°C min -1的加热速率下记录的DTA曲线计算出p0）。通过小泽和基辛格方法获得的热爆炸临界温度（ T bp0）分别计算为205.01和205.14°C。ARC的结果表明，自热分解开始于200.22℃，结束于232.66℃。获得了包括开始温度，最终温度，最大速率的温度，最大温度速率​​，绝热温升和达到最大速率的时间在内的自热分