S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate | 677031-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phenylthiosulfonate；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyrannosyl benzenthiosulfonate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzenesulfonylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 677031-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁S₂
• 分子量: 504.536
• InChiKey: REDJMNMIQSVTEY-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  592.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate 在 甲醇 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• One-pot synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, S and glycosyl bromides
  作者：Chunlai Feng、Jin Wang、Qiujie Tang、Zijian Zhong、Shusen Qiao、Xingyu Liu、Can Chen、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.005

  日期：2019.1

  Glycosyl phenylthiosulfonates are reagents which are valuable for the S-glycosylation decoration of organic compounds and proteins. Here, one-pot multiple-component synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, sulfur powder and glycosyl bromides is reported. The reactions afford glycosyl phenylthiosulfonates in good yields under mild conditions. Further application and exploration of

  糖基苯基硫代磺酸盐是对于有机化合物和蛋白质的S-糖基化修饰有价值的试剂。在此，报道了由亚磺酸盐，硫粉和糖基溴化物一锅多组分合成糖基苯基硫代磺酸盐。该反应在温和条件下以高收率得到糖基苯基硫代磺酸盐。在我们小组中，糖基苯基硫代磺酸盐的进一步应用和探索仍在进行中。
• Glycosyl phenylthiosulfonates (Glyco-PTS): novel reagents for glycoprotein synthesisThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, characterization, protein ESI-MS spectra and crystal data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b306990g/
  作者：David P. Gamblin、Philippe Garnier、Sarah J. Ward、Neil J. Oldham、Antony J. Fairbanks、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b306990g

  日期：——

  Controlled site-selective glycosylation can be achieved by combining site-directed cysteine mutagenesis with chemical modification of the introduced thiol; a new class of more efficient chemoselective reagents, glycosyl phenylthiosulfonates, allow rapid glycosylations of representative simple thiols, peptides and proteins.

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。
• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。
• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2005000862A3

  公开（公告）日：2005-08-18