(4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one | 157519-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 157519-07-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: UBJQSXKFZLVBIN-JCGRVDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 tert-Butyl-[(2S,4aS,8aR)-5-(4-dimethoxymethyl-2,6-bis-methoxymethoxy-benzyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure revision of the myo-inositol monophosphatase inhibitor L-671,776

  摘要：

  Concomitant deprotection/spiro-heteroannulation of 6 utilizing (EtO)(3)Sil was exploited for the asymmetric total synthesis of the title tetracyclic terpenoid whose structure was revised to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01146-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Terpenoid chirons: Preparation and transformations of 2-hydroxy-1,1,4a(R),6-tetramethyl-trans-Δ5,6-octalin

  摘要：

  Octalins 4 and 5 are prepared conveniently in 3 steps from commercial 18beta-glycyrrhetinic acid and converted to a variety of functionalized trans-AB ring chirons.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73036-x