(1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 157519-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,4aS,6S,8aS)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 157519-06-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 462.748
• InChiKey: UNQLTGKCHDDXJV-MHTMXISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure revision of the myo-inositol monophosphatase inhibitor L-671,776

  摘要：

  Concomitant deprotection/spiro-heteroannulation of 6 utilizing (EtO)(3)Sil was exploited for the asymmetric total synthesis of the title tetracyclic terpenoid whose structure was revised to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01146-5
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~350.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Terpenoid chirons: Preparation and transformations of 2-hydroxy-1,1,4a(R),6-tetramethyl-trans-Δ5,6-octalin

  摘要：

  Octalins 4 and 5 are prepared conveniently in 3 steps from commercial 18beta-glycyrrhetinic acid and converted to a variety of functionalized trans-AB ring chirons.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73036-x

文献信息

• Terpenoid chirons: Preparation and transformations of 2-hydroxy-1,1,4a(R),6-tetramethyl-trans-Δ5,6-octalin
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、S. Chandrasekhar、L. Alcaraz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73036-x

  日期：1994.3

  Octalins 4 and 5 are prepared conveniently in 3 steps from commercial 18beta-glycyrrhetinic acid and converted to a variety of functionalized trans-AB ring chirons.
• Synthesis and structure revision of the myo-inositol monophosphatase inhibitor L-671,776
  作者：J.R. Falck、K.Kishta Reddy、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01146-5

  日期：1997.7

  Concomitant deprotection/spiro-heteroannulation of 6 utilizing (EtO)(3)Sil was exploited for the asymmetric total synthesis of the title tetracyclic terpenoid whose structure was revised to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.