[(2S,4aS,8aR)-5-(bromomethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 193471-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,4aS,8aR)-5-(bromomethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 193471-30-6
• 化学式: C₃₁H₄₃BrOSi
• 分子量: 539.671
• InChiKey: MECCYLAJRUYHIO-WAKHXKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,8aR)-5-(bromomethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙氧基氯硅烷 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (3S,4aS,7R,8R,8aS)-7'-bromo-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-3H-1-benzofuran]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure revision of the myo-inositol monophosphatase inhibitor L-671,776

  摘要：

  Concomitant deprotection/spiro-heteroannulation of 6 utilizing (EtO)(3)Sil was exploited for the asymmetric total synthesis of the title tetracyclic terpenoid whose structure was revised to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01146-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,6S,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 [(2S,4aS,8aR)-5-(bromomethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure revision of the myo-inositol monophosphatase inhibitor L-671,776

  摘要：

  Concomitant deprotection/spiro-heteroannulation of 6 utilizing (EtO)(3)Sil was exploited for the asymmetric total synthesis of the title tetracyclic terpenoid whose structure was revised to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01146-5