N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 3245-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-3-bromopropylamine；N-(3-bromopropyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 3245-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 292.197
• InChiKey: RWLXURGLOSEVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 238.0h， 生成 N¹,N⁵-ditosyl-1,5,9-triazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Multi-Layer Macromonocyclic Polyamines. I. Molecular Design and Synthesis of Component Monocyclic Precursors

  摘要：

  我们设计了 "多层大单环多胺"，在与小型或大型客体离子或分子进行离子或分子相互作用时，这些多层大单环多胺可作为适当的多形态分子支架。在多态分子中，具有相同和/或不同环尺寸和氮含量的多个大单环多胺通过不同链长的亚烷基间隔物相互连接。实际目标分子的特点是具有天然多胺的亚甲基链阵列，我们已经从简单的起始材料中合成了 14 种不同大小的大单环成分，这些大单环为 12 至 34 元环，含有 3 至 8 个氮原子，是构建多层分子所需的基本构件。我们的合成方法非常高效。最后一步，在 4 kg cm-2 H2 条件下，通过在 10%-Pd/C 上氢化，成功地除去了保护 N 的苄基，得到了环胺前体，它们可以作为多层分子结构的内部和终端成分。利用 EA、1H NMR、SIMS 和 FAB(+) 质谱对合成化合物的结构进行了表征和确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.693
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Syntheses of novel<i>N</i>-([¹⁸F]fluoroalkyl)-<i>N</i>-nitroso-4-methyl-benzenesulfonamides and decomposition studies of corresponding¹⁹F- and bromo-analogues: potential new compounds for the¹⁸F-labelling of radiopharmaceuticals
  作者：Ralf Schirrmacher、Bernd Mathiasch、Esther Schirrmacher、Dragana Radnic、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.729

  日期：2003.9

  and basicity of the labelling medium. Furthermore, initial difficulties in labelling these compounds led to the development of a modified labelling procedure applying nearly solvent-free conditions. Extensive decomposition experiments of the new fluoro- as well as the bromo-compounds were conducted under various conditions in order to get experimental data about their stability and reactivity. As a

  N-([ 18 F] 氟烷基)-N-亚硝基-4-甲基-苯磺酰胺 [n-烷基 = (-CH 2 ) [ 18,19 F] F, n=2-4)] 以放射化学产率范围合成从 75-90% 为 18 种 F 标记化合物的合成提供新的二级标记前体。使用相应的非放射性 19 F-化合物以及含溴的类似化合物进行初步分解研究，以评估它们在温度和标记介质碱度方面的稳定性。此外，标记这些化合物的最初困难导致应用几乎无溶剂条件的改进标记程序的发展。在各种条件下对新的氟化合物和溴化合物进行了广泛的分解实验，以获得关于它们的稳定性和反应性的实验数据。因此，可以观察到溴和氟化合物稳定性的不同趋势。
• Catalyst-Free Visible-Light-Mediated Iodoamination of Olefins and Synthetic Applications
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02035

  日期：2021.7.16

  protocol allows for late-stage functionalization of bioactive molecules and can be scaled to gram quantities of product, which offers manifold possibilities for further transformations, including morpholine, piperidine, pyrrolidine, and aziridine synthesis.

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl bromides and aliphatic aldehydes
  作者：Cole L. Cruz、John Montgomery

  DOI：10.1039/d1sc03712a

  日期：——

  A mild, convenient coupling of aliphatic aldehydes and unactivated alkyl bromides has been developed. The catalytic system features the use of a common Ni(II) precatalyst and a readily available bioxazoline ligand and affords silyl-protected secondary alcohols. The reaction is operationally simple, utilizing Mn as a stoichiometric reductant, and tolerates a wide range of functional groups. The use

  已开发出一种温和、方便的脂肪醛和未活化烷基溴的偶联方法。该催化系统使用常见的 Ni( II ) 预催化剂和易于获得的生物恶唑啉配体，并提供甲硅烷基保护的仲醇。该反应操作简单，使用 Mn 作为化学计量还原剂，并且可以耐受多种官能团。使用 1,5-己二烯作为添加剂是一个重要的反应参数，可显着提高产量。最初的机械实验支持一种以 α-甲硅烷氧基镍物种为特征的机制，该物种通过还原性交叉偶联途径对烷基溴进行正式氧化加成。