lascufloxacin | 848416-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: lascufloxacin
• 英文别名: Lascufloxacin；7-[(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 848416-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃N₃O₄
• 分子量: 439.434
• InChiKey: ZFIOCUITTUUVPV-MEDUHNTESA-N

物化性质

• 沸点：
  637.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Lascufloxacin（KRP-AM1977X）是一种有效的口服活性氟喹诺酮类抗菌剂，能够有效抑制由多种病原体（包括对喹诺酮类耐药的菌株）引起的各种感染。这种药物可用于研究多种传染病，其中包括下呼吸道感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lascufloxacin 、 甲烷磺酸 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 198 g of crude 7-{(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-yl}-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methanesulfonate salt的产率得到Lascufloxacin mesylate
  参考文献：
  名称：

  7-{(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-YL}-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid crystal

  摘要：

  本技术公开了一种提高7-{(3S,4S)-3-[(环丙基氨基)甲基]-4-氟吡咯烷-1-基}-6-氟-1-(2-氟乙基)-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（化合物（1））的水溶性和储存稳定性的技术，该技术安全，并且不仅具有强大的抗菌作用，而且对传统抗菌剂不起作用的耐药菌也有效。提供了化合物（1）的盐酸盐晶体，化合物（1）的盐酸盐水合物晶体和化合物（1）的甲磺酸盐晶体。在这些晶体中，与自由化合物（1）的晶体相比，由于光的影响而引起的分解被抑制，它们的储存稳定性很高。这些晶体在水中的溶解度比自由化合物（1）的晶体高。

  公开号：

  US09328089B2

文献信息

• SOLID PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160074330A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  [Problem] To provide a novel pharmaceutical composition which contains a medically active component and which can suppress delays in the release of said component due to gelling. [Solution] This solid pharmaceutical composition contains a compound represented by general formula (1), or a salt thereof, a cellulosic excipient, and a salting-out agent.

  【问题】提供一种新型药物组合物，其中包含一种医学活性成分，并且可以通过凝胶化来抑制该成分释放的延迟。【解决方案】这种固体药物组合物包含一种由通式（1）表示的化合物或其盐、纤维素辅料和盐析剂。
• ７−｛（３Ｓ、４Ｓ）−３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−４−フルオロピロリジン−１−イル｝−６−フルオロ−１−（２−フルオロエチル）−８−メトキシ−４−オキソ−１、４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の結晶
  申请人：杏林製薬株式会社

  公开号：WO2013069297A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  下記式（１）で表される化合物の塩酸塩結晶、塩酸塩水和物結晶、およびメタンスルホン酸塩結晶を提供することを目的とする。 これらの結晶は、遊離型の化合物（１）の結晶に比べ、光の影響による分解が抑制されており、保存安定性が高く、また、水への溶解性も高い。

  本文旨在提供下述式（１）所表示的化合物的盐酸盐结晶、盐酸盐水合物结晶以及甲烷磺酸盐结晶。这些结晶与游离型化合物（１）的结晶相比，具有更好的光稳定性和保存稳定性，并且在水中的溶解度也更高。
• 7-(4-Substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1 pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20060281779A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  OBJECT To provide novel quinolonecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. SOLVING MEANS There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目的：提供新型喹诺酮羧酸化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药菌有良好的抗菌效果，而且对传统抗菌剂的抗性较低。 解决方法：提供7-(4-取代的3-环丙氨甲基吡咯烷基)喹诺酮羧酸衍生物（例如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸），对革兰氏阳性菌（如MRSA、PRSP和VRE）表现出强效的抗菌活性，同时具有安全性。这些化合物的通用式如下（I）：
• 7--6-FLUORO-1-(2-FLUOROETHYL)-8-METHOXY-4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID CRYSTAL
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20140288310A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed is a technique for improving the water solubility and storage stability of 7-(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-y1}-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (compound (1)) that is safe and not only has a strong antibacterial action but also is effective for resistant bacteria for which conventional antibacterial agent are less effective. Crystals of the hydrochloride salt of the compound (1), crystals of the hydrochloride salt hydrate of the compound (1), and crystals of the methanesulfonate salt of the compound (1) are provided. In these crystals, decomposition due to influences of light is suppressed as compared to that in crystals of the compound (1) in free, and their storage stability is high. These crystals have higher solubility in water than the crystals of the compound (1) in free.

  本技术公开了一种安全的提高7-(3S,4S)-3-[(环丙基氨基)甲基]-4-氟吡咯烷-1-yl}-6-氟-1-(2-氟乙基)-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（化合物（1））的水溶性和储存稳定性的技术。该化合物不仅具有强大的抗菌作用，而且对传统抗菌剂无法有效对抗的耐药菌也具有有效作用。本技术提供了化合物（1）的盐酸盐晶体、化合物（1）的盐酸盐水合物晶体和化合物（1）的甲磺酸盐晶体。这些晶体相比于自由状态的化合物（1）的晶体，能够抑制光的影响导致的分解，储存稳定性高。这些晶体在水中的溶解度比自由状态的化合物（1）的晶体更高。
• 7-{(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-yl}-6-fluoro-1-(2-fluorodethyl)-acid crystal
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US09090587B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  Disclosed is a technique for improving the water solubility and storage stability of 7-(3S,4S)-3-[(cyclopropylamino)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-y1}-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (compound (1)) that is safe and not only has a strong antibacterial action but also is effective for resistant bacteria for which conventional antibacterial agent are less effective. Crystals of the hydrochloride salt of the compound (1), crystals of the hydrochloride salt hydrate of the compound (1), and crystals of the methanesulfonate salt of the compound (1) are provided. In these crystals, decomposition due to influences of light is suppressed as compared to that in crystals of the compound (1) in free, and their storage stability is high. These crystals have higher solubility in water than the crystals of the compound (1) in free.

  本技术公开了一种提高7-(3S,4S)-3-[(环丙基氨基)甲基]-4-氟吡咯烷-1-yl}-6-氟-1-(2-氟乙基)-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（化合物（1））的水溶性和储存稳定性的技术，该技术安全可靠，不仅具有强效的抗菌作用，而且对于传统抗菌剂无效的耐药菌也有效。提供了化合物（1）的盐酸盐晶体、化合物（1）的盐酸盐水合物晶体和化合物（1）的甲磺酸盐晶体。这些晶体相比于自由状态下的化合物（1）的晶体，能够抑制由光线影响引起的分解，其储存稳定性高。这些晶体在水中的溶解度比化合物（1）的自由状态下的晶体高。