四(4-甲酰基苯基)硅烷 | 299962-88-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 四(4-甲酰基苯基)硅烷
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: tetrabromonaphthalene dianhydride；4,5,9,10-tetrabromo-isochromeno[6,5,4-def]isochromene-1,3,6,8-tetraone；2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride；2,3,6,7-tetrabromonaphthalene dianhydride；2,3,6,7-tetrabromonaphthalenetetracarboxylic dianhydride；4,5,9,10-Tetrabromoisochromeno[6,5,4-def]isochromene-1,3,6,8-tetraone；2,3,9,10-tetrabromo-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 299962-88-2
• 化学式: C₁₄Br₄O₆
• mdl: MFCD00387590
• 分子量: 583.766
• InChiKey: AYAULFUIPANQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  773.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Identification of oligo(p-phenylene vinylene)–naphthalene diimide heterocomplexes by scanning tunneling microscopy and spectroscopy at the liquid–solid interface

  摘要：

  通过使用偏置成像和扫描隧道光谱法显示，共价装配了两个低聚（对苯基乙烯）发色团和一个萘二亚胺染料的三聚氰胺衍生物可在液固界面形成异质络合物，尽管装配具有无序性。

  DOI：

  10.1039/b811961a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 oleum(20% SO3) 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到四(4-甲酰基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有意外酸度的取代杂环萘二酰亚胺。合成，性质和反应性

  摘要：

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。

  DOI：

  10.1021/jo9017342

文献信息

• Naphthalenetetracarboxylic Aicd Derivatives and their Use as Semiconductors
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080300405A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及萘四羧酸衍生物，其制备方法及其用途，特别是作为n型半导体。
• 一种萘二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN109776533B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种具有低LUMO能级的萘二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。本发明通过对该萘二酰亚胺衍生物进行分子设计，能够有效降低材料的LUMO能级(‑4.6至‑6eV)，该类衍生物的LUMO能级可以和空穴传输材料的HOMO形成良好匹配，从而满足使用需求；同时，通过对分子结构的精确调控，该类萘二酰亚胺衍生物具有良好的稳定性，低挥发性，高的分解温度，分解温度达到306℃以上，更加稳定。作为n‑型掺杂材料应用到有机电致发光器件中，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移速率，进而降低器件的开启电压，提高电流效率。
• Nickel-Based Dye-Sensitized Photocathode: Towards Proton Reduction Using a Molecular Nickel Catalyst and an Organic Dye
  作者：Bart van den Bosch、Jeroen A. Rombouts、Romano V. A. Orru、Joost N. H. Reek、Remko J. Detz

  DOI：10.1002/cctc.201600025

  日期：2016.4.6

  co‐immobilized on NiO to form a solely Ni‐based photocathode. The electron‐transfer steps were investigated by using various techniques (IR, UV/Vis, and fluorescence spectroscopy, and (photo)electrochemistry). Despite the observed successful single‐electron‐transfer steps between all of the components, photocatalysis did not yield any hydrogen gas. Possible bottlenecks that prevent photocatalytic proton reduction

  要构建高效的染料敏化光电化学串联电池以生产氢气，了解光电阳极和光电阴极的工作原理至关重要。本文中，研究了质子还原催化剂和有机染料分子在金属氧化物上的锚固，以制备光阴极。在TiO 2上，Ni催化剂表现为良好的电催化剂（-250μAcm -2）在酸性水（pH 2）中。Ni催化剂和有机染料共固定在NiO上，形成仅基于Ni的光电阴极。通过各种技术（红外，紫外/可见和荧光光谱以及（光）电化学）研究了电子转移步骤。尽管观察到所有组分之间都成功完成了单电子转移步骤，但光催化并没有产生氢气。防止光催化质子还原的可能瓶颈是由于聚集，从催化剂到NiO的电荷重新结合或第一次还原后催化剂的不稳定而导致的电子转移不良。
• Room-Temperature Long-Lived Triplet Excited States of Naphthalenediimides and Their Applications as Organic Triplet Photosensitizers for Photooxidation and Triplet–Triplet Annihilation Upconversions
  作者：Song Guo、Wanhua Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo3003002

  日期：2012.4.20

  NDI (6) shows fluorescence, and no triplet excited state was populated upon excitation. The compounds were used as singlet oxygen (1O2) photosensitizers for the photooxidation of 1,5-dihydroxylnaphthalene (DHN). We found that 5 is more efficient than the conventional photosensitizer, such as Ir(ppy)2(bpy)[PF6]. The compounds were also used as organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。
• Controlling intermolecular redox-doping of naphthalene diimides
  作者：Simon B. Schmidt、Till Biskup、Xuechen Jiao、Christopher R. McNeill、Michael Sommer

  DOI：10.1039/c9tc00721k

  日期：——

  is used to n-dope a series of NDI derivatives of varying energy levels. We demonstrate a photoinduced, intermolecular redox-doping process in which a dimethylpropyl amine side chain attached to one NDI reduces another NDI derivative to form radical anions. The influence of the aromatic core substituents on energy levels, doping efficacy and radical anion stability is studied by cyclic voltammetry,

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。