2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 943148-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,8;4,5-tetracarboximide；2,3,9,10-Tetrabromo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 943148-76-3
• 化学式: C₁₄H₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 581.797
• InChiKey: IZKUHWZOZALAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275°C (dec.)
• 沸点：
  844.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.591±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 11,12-diamino-4,5-dibromo-2,7-dioctyl-9,14-dihydro-[3,8]phenanthrolino[1,10-abc]phenazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  吸收红光的超分子发色团体系的合成与光物理

  摘要：

  为了寻找用于光收集应用的超分子天线系统，我们报告了一种短而有效的，融合的基于NDI-锌-Salphen的生色团（Salphen =双-Salicylimide苯撑）的合成及其光物理性质。超分子识别基序嵌入该化合物的发色π系统中。融合的π发色团表现为一种颜料，吸收600至750 nm之间的光并显示适度的斯托克斯位移。结合吡啶后，化合物（DATZnS）不会改变其氧化还原电位，不会经历任何内部激发态猝灭，并且不会明显改变其激发态寿命。这些显着的特性定义了DATZnS 作为超分子光收集架构中使用的基于卟啉的成分的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201402398
• 作为产物：
  描述：

  四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Identification of oligo(p-phenylene vinylene)–naphthalene diimide heterocomplexes by scanning tunneling microscopy and spectroscopy at the liquid–solid interface

  摘要：

  通过使用偏置成像和扫描隧道光谱法显示，共价装配了两个低聚（对苯基乙烯）发色团和一个萘二亚胺染料的三聚氰胺衍生物可在液固界面形成异质络合物，尽管装配具有无序性。

  DOI：

  10.1039/b811961a

文献信息

• Naphthalenetetracarboxylic Aicd Derivatives and their Use as Semiconductors
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080300405A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及萘四羧酸衍生物，其制备方法及其用途，特别是作为n型半导体。
• NAPHTHALINTETRACARBONSÄUREDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS HALBLEITER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1966206B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• EP2532663B1
  申请人：——

  公开号：EP2532663B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• NAPHTHALENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEMICONDUCTORS
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20120059168A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.
• US8084603B2
  申请人：——

  公开号：US8084603B2

  公开（公告）日：2011-12-27