四(4-甲氧基苯基)锡烷 | 38178-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 四(4-甲氧基苯基)锡烷
• 英文名称: tetrakis(p-methoxyphenyl)stannane
• 英文别名: tetrakis(p-methoxyphenyl)tin
• CAS: 38178-34-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄Sn
• 分子量: 547.238
• InChiKey: GOCMMWUJTFRWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  584.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-甲氧基苯基)锡烷 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dichloro[bis(p-methoxyphenyl)]stannane
  参考文献：
  名称：

  “推-推和推-推”聚锡烷†

  摘要：

  描述了锡锡骨架上带有“推”或“拉”部分的聚锡烷的合成和表征。前体的四芳基- （1，2）锡烷转化成单- （3）和二氯- （4，5）由任一顺序氯化或通过用的SnCl再分配反应锡烷4。使用大量过量的（10x）NaBH 4将化合物4和5转化为可聚合的二氢化锡单体6和7。具有给电子芳基取代基的均聚物8（p -MeOC 6使用威尔金森氏催化剂通过脱氢聚合合成H 4-）。尝试使用相似的条件由7的脱氢偶联制备具有吸电子芳基取代基（p -CF 3 C 6 H 4-）的均聚物9，仅导致形成低分子量的低聚物。通过（n -Bu）2 Sn（NEt 2）2与单体6或7的缩聚反应合成了两种交替的聚合物10和11。。第一种是“推-推”交替聚合物10，它由一个重复单元组成，该重复单元在相邻的锡中心处由两个不同的供电子基团（p -MeOC 6 H 4-，n -Bu ）组成。第二种是“推挽式”交替聚合物11，在相邻的锡原子上同时带有给电子基团（n

  DOI：

  10.1039/c8dt03043j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 四氯化锡 作用下， 生成 四(4-甲氧基苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  室温钯 (II) 催化吲哚与四芳基锡烷的直接 2-芳基化反应

  摘要：

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707196

文献信息

• Palladium(II)- and Rhodium(III)-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryltin Compounds
  作者：Toshiyuki Ohe、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1343

  日期：2001.7

  variety of aryltin compounds can be employed for carbonylation reactions in the presence of a catalytic amount of palladium(II) salt with reoxidant in acetonitrile or acetic acid under an atmospheric pressure of carbon monoxide (CO) to afford arenecarboxylic acids and diaryl ketones. Similar reactions also proceed by using rhodium(III) salt as a catalyst, where the presence of reoxidant is sometimes

  在催化量的钯 (II) 盐存在下，在乙腈或乙酸中，在一氧化碳 (CO) 的大气压下，多种芳基锡化合物可用于羰基化反应，得到芳烃羧酸和二芳基酮。使用铑 (III) 盐作为催化剂也可以进行类似的反应，其中有时不需要再氧化剂的存在。芳基锡化合物的两个、三个或四个芳基中的一个以上，在某些情况下几乎全部，可以转移到这种催化羰基化的产物中。
• Rhodium-catalysed direct ortho arylation of 2-arylpyridines with arylstannanes via C–H activation
  作者：Shuichi Oi、Susumu Fukita、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/a806790b

  日期：——

  The ortho position of the aromatic ring of pyridyl group-substituted aromatic compounds was directly arylated with tetraarylstannanes in the presence of a catalytic amount of a rhodium(I)–phosphine complex.

  含吡啶基取代的芳香化合物的芳香环的邻位直接与四芳基锡在铑(I)－磷配合物的催化量存在下进行芳基化反应。
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Addition Reactions Using Aryltin Compounds
  作者：Toshiyuki Ohe、Takeshi Wakita、Shin-ichi Motofusa、Chan Sik Cho、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.73.2149

  日期：2000.9

  A variety of aryltin compounds can be employed for Michael-type hydroarylation reactions to α,β-unsaturated ketones and aldehydes in the presence of a catalytic amount of palladium(II) salt in acetic acid under air. Each reaction is much accelerated in the presence of a soluble metal chloride such as LiCl, MgCl2, and CaCl2. It is found that slightly fewer than four aryl groups of tetraaryltins can

  多种芳基锡化合物可用于在乙酸中在催化量的钯 (II) 盐存在下，在空气中进行迈克尔型加氢芳基化反应，生成 α,β-不饱和酮和醛。在可溶性金属氯化物如 LiCl、MgCl2 和 CaCl2 的存在下，每个反应都会大大加速。发现在该芳基化反应中，四芳基锡的芳基略少于四个可以转移到产物中。
• Tuning the Optoelectronic Properties of Stannoles by the Judicious Choice of the Organic Substituents
  作者：Isabel-Maria Ramirez y Medina、Markus Rohdenburg、Farzin Mostaghimi、Simon Grabowsky、Petra Swiderek、Jens Beckmann、Jonas Hoffmann、Vincent Dorcet、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01649

  日期：2018.10.15

  Stannoles are organometallic rings in which the heteroatom is involved in a form of conjugation that is called σ*−π* conjugation. Only very little is known about how the substituents on the Sn atom or substituents on the stannole ring determine the optoelectronic properties of these heterocycles. In this work, this question has been studied experimentally and theoretically. Calculations of optimized

  锡环是有机金属环，其中杂原子以共轭形式被称为σ*-π*共轭。关于Sn原子上的取代基或锡环上的取代基如何决定这些杂环的光电性质，人们所知甚少。在这项工作中，已经通过实验和理论研究了这个问题。进行了优化的平衡几何构型，最高占据分子轨道（HOMO）与最低未占据分子轨道（LUMO）之间的能隙以及各种化合物的吸收光谱的计算。计算数据表明，与环的2位和5位上的取代基相比，Sn原子上的取代基对光电性能的影响程度更低。锡环的2和5位上的这些取代基也可以对结构的整体平面性产生强烈影响，其中，仅当结构为平面时，介晶效应才可以发挥重要作用。因此，在调整光电特性的情况下，仅具有平面骨架的结构是令人关注的。这些被选择用于实验研究。在此信息的基础上，通过形成锆中间体和随后的重金属化反应，合成了一系列六个新的锡锡锡化合物，从而得到了锡化合物。计算出的电子HOMO-LUMO能隙在2.94和2.68 eV之间变化。与理论计算值（从447
• Studies in aryltin chemistry
  作者：Ivor Wharf、Michel G. Simard

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85126-4

  日期：1987.9

  Tetrakis(p-methylthiophenyl)tin(IV) (A) and tetrakis(p-methoxyphenyl)tin(IV) (B) have been prepared and their vibrational spectra (400-100 cm−1) and X-ray crystal structures are reported. Both compounds are tetragonal with space group I, Z = 2. For (A), a = b = 13.553(4), c = 7.442(2) Å, and for (B), a = b = 14.180(4), c = 6.303(2) Å, both at 173 K. Both structures were solved by the direct method

  制备了四（对甲基硫代苯基）锡（IV）（A）和四对（对甲氧基苯基）锡（IV）（B），并报道了其振动光谱（400-100 cm -1）和X射线晶体结构。两种化合物都是四边形，其空间组为I，Z =2。对于（A），a = b = 13.553（4），c = 7.442（2）Å，对于（B），a = b = 14.180（4），C= 6.303（2）Å，都在173 K时。这两种结构都通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法精炼为R = 0.040，A的观测反射为767 ，R = 0.019，A的观测反射为721。乙。这两个分子都与CH 3 S或CH 3 O基团在与苯环几乎共面的allexo构象中具有分子对称性。CH 3被CH 3 O取代后，对位取代基的尺寸增加，然后CH 3 S导致d的减小（SnC）从2.147（6）到2.136（4）和2.123（7）Å归因于这些同构紧密堆积结构中的分子间斥力增加。