1-[1-(4-amino-3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]butan-1-one | 1279832-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-amino-3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]butan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(4-Amino-3-bromophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-4-yl]-1-butanone；1-[1-(4-amino-3-bromophenyl)-5-methylpyrazol-4-yl]butan-1-one
• CAS: 1279832-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O
• 分子量: 322.205
• InChiKey: BTCWKTUTGBMSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-amino-3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]butan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-5-(4-butyryl-5-methylpyrazol-1-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF N-[(1H-PYRAZOL-1-YL)ARYL]-1H-INDOLE OR 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  该发明涉及与式(I)对应的化合物：其中：A代表二价芳香基团；X代表一个—CH—基团或一个氮原子；R1代表(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；R2代表一个烷基基团；R3代表一个羟基或一个基团—NR7R8；R4代表氢原子、卤素原子、氰基、苯基、烷基基团、氧烷基团或基团—NR9R10；R5代表氢原子、卤素原子或一个烷基基团；R6代表氢原子、卤素原子、氰基、基团—COOAlk或基团—CONH2。

  公开号：

  US20120277205A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-[1-(4-amino-3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF N-[(1H-PYRAZOL-1-YL)ARYL]-1H-INDOLE OR 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  该发明涉及与式(I)对应的化合物：其中：A代表二价芳香基团；X代表一个—CH—基团或一个氮原子；R1代表(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；R2代表一个烷基基团；R3代表一个羟基或一个基团—NR7R8；R4代表氢原子、卤素原子、氰基、苯基、烷基基团、氧烷基团或基团—NR9R10；R5代表氢原子、卤素原子或一个烷基基团；R6代表氢原子、卤素原子、氰基、基团—COOAlk或基团—CONH2。

  公开号：

  US20120277205A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF N- [(1H-PYRAZOL-1-YL) ARYL] - 1H - INDOLE OR 1H - INDAZOLE - 3 - CARBOXAMIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS P2Y12 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(1H-PYRAZOL-1-YL) ARYL]-1H-INDOLE OU 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE P2Y12
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012146318A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I) and their use as P2Y12 antagonists for the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及与式（I）对应的化合物及其作为P2Y12拮抗剂用于治疗心血管疾病。
• Dérives de N-[(1H-pyrazol-1-YL)aryl]-1H-indole ou 1H- indazole-3-carboxamide et leurs applications en thérapeutique comme antagonistes de P2Y12.
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2518067A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  La présente invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) : leur procédé de préparation et application en thérapeutique comme antagonistes du récepteur P2Y12.

  本发明涉及与式（I）相对应的化合物： 它们作为 P2Y12 受体拮抗剂的制备过程和治疗应用。
• <i>N</i>-[6-(4-Butanoyl-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1<i>H</i>-indole-3-carboxamide (SAR216471), a Novel Intravenous and Oral, Reversible, and Directly Acting P2Y12 Antagonist
  作者：Christophe Boldron、Angélina Besse、Marie-Françoise Bordes、Stéphanie Tissandié、Xavier Yvon、Benjamin Gau、Alain Badorc、Tristan Rousseaux、Guillaume Barré、Jérôme Meneyrol、Gernot Zech、Marc Nazare、Valérie Fossey、Anne-Marie Pflieger、Sandrine Bonnet-Lignon、Laurence Millet、Christophe Briot、Frédérique Dol、Jean-Pascal Hérault、Pierre Savi、Gilbert Lassalle、Nathalie Delesque、Jean-Marc Herbert、Françoise Bono

  DOI：10.1021/jm500588w

  日期：2014.9.11

  In the search of a potential backup for clopidogrel, we have initiated a HTS campaign designed to identify novel reversible P2Y12 antagonists. Starting from a hit with low micromolar binding activity, we report here the main steps of the optimization process leading to the identification of the preclinical candidate SAR216471. It is a potent, highly selective, and reversible P2Y12 receptor antagonist and by far the most potent inhibitor of ADP-induced platelet aggregation among the P2Y12 antagonists described in the literature. SAR216471 displays potent in vivo antiplatelet and antithrombotic activities and has the potential to differentiate from other antiplatelet agents.
• DÉRIVES DE N-[(1H-PYRAZOL-1-YL)ARYL]-1H-INDOLE OU 1H- INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE ET LEURS APPLICATIONS EN THÉRAPEUTIQUE COMME ANTAGONISTES DE P2Y12.
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2518067B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US8623862B2
  申请人：——

  公开号：US8623862B2

  公开（公告）日：2014-01-07