(8R,9S,13S,14S,17S)-3-Benzyloxy-13-methyl-17-propoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene | 319426-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Benzyloxy-13-methyl-17-propoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-17-propoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 319426-99-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂
• 分子量: 404.593
• InChiKey: DMCVJPDBKMNTQS-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Benzyloxy-13-methyl-17-propoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-Propoxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17beta-烷氧基-1,3,5（10）-三烯作为潜在的抗氧化应激神经保护剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  从3-O-苄基-17β-雌二醇与氢化钠/烷基卤化物获得雌二醇的17beta-O-烷基醚（甲基，乙基，丙基，丁基，己基和辛基），然后除去O-苄基保护基通过催化转移氢化。与雌二醇相比，由于暴露于谷氨酸而导致的神经（HT-22）细胞对氧化应激的保护作用增强是由较高的（C-3至C-8）烷基醚提供的，而甲基和乙基醚则明显降低了神经保护作用。封闭A环的酚羟基（3-OH）的亲脂性（丁基和辛基）醚没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm000280t
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Benzyloxy-13-methyl-17-propoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  17beta-烷氧基-1,3,5（10）-三烯作为潜在的抗氧化应激神经保护剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  从3-O-苄基-17β-雌二醇与氢化钠/烷基卤化物获得雌二醇的17beta-O-烷基醚（甲基，乙基，丙基，丁基，己基和辛基），然后除去O-苄基保护基通过催化转移氢化。与雌二醇相比，由于暴露于谷氨酸而导致的神经（HT-22）细胞对氧化应激的保护作用增强是由较高的（C-3至C-8）烷基醚提供的，而甲基和乙基醚则明显降低了神经保护作用。封闭A环的酚羟基（3-OH）的亲脂性（丁基和辛基）醚没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm000280t

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 17β-Alkoxyestra-1,3,5(10)-trienes as Potential Neuroprotectants Against Oxidative Stress
  作者：Laszlo Prokai、Su-Min Oon、Katalin Prokai-Tatrai、Khalil A. Abboud、James W. Simpkins

  DOI：10.1021/jm000280t

  日期：2001.1.1

  17beta-O-Alkyl ethers (methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, and octyl) of estradiol were obtained from 3-O-benzyl-17beta-estradiol with sodium hydride/alkyl halide, followed by the removal of the O-benzyl protecting group via catalytic transfer hydrogenation. An increase compared to estradiol in the protection of neural (HT-22) cells against oxidative stress due to exposure of glutamate was furnished

  从3-O-苄基-17β-雌二醇与氢化钠/烷基卤化物获得雌二醇的17beta-O-烷基醚（甲基，乙基，丙基，丁基，己基和辛基），然后除去O-苄基保护基通过催化转移氢化。与雌二醇相比，由于暴露于谷氨酸而导致的神经（HT-22）细胞对氧化应激的保护作用增强是由较高的（C-3至C-8）烷基醚提供的，而甲基和乙基醚则明显降低了神经保护作用。封闭A环的酚羟基（3-OH）的亲脂性（丁基和辛基）醚没有活性。