2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 85573-73-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl 2β-chloromethyl-2α-methylpenam-3α-carboxylate；Benzhydryl 2β-chloromethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate；2β-chloromethyl-2α-methylpenam-3α-carboxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl (2S,3R)-3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 85573-73-5；115546-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 401.914
• InChiKey: JCCKXLWAWRUWBK-LMBAYHJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester 生成 Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate
  参考文献：
  名称：

  RONALD, MIKTISH;YAMABEH, SIGEHRU;YAMADZAKI, TOMIO;ISIDA, NAOFUMI;ISIDZAVA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium bromide 、 copper dichloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587

文献信息

• A Facile Halogenative Cyclization of 4-(2-Benzothiazolyldithio)azetidinones (Kamiya’s Disulfide) into 2β-(Halomethyl)penams in a Two Layer System
  作者：Hideo Tanaka、Motoaki Tanaka、Sho-zo Yamada、Akira Nakai、Hisashi Ohbayashi、Tadafumi Terada、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3046

  日期：1989.9

  2β-(chloromethyl)penams has been successfully performed by treatment with aqueous sodium nitrite in a two-layer solution comprising aqueous hydrochloric acid and dichloromethane layers. Similarly, the corresponding 2β-(bromomethyl)penams can be obtained by use of aqueous hydrobromic acid in place of aqueous hydrochloric acid.

  通过在包含盐酸水溶液和二氯甲烷层的两层溶液中用亚硝酸钠水溶液处理，成功地将 4-(2-苯并噻唑基二硫代)氮杂环丁烷氯化环化成 2β-(氯甲基)penams。类似地，可以通过使用氢溴酸水溶液代替盐酸水溶液来获得相应的 2β-（溴甲基）青霉烯。
• 一种他唑巴坦二苯甲酯中间体的制备方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN108912143A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供一种他唑巴坦二苯甲酯中间体的制备方法，采用1H‑1,2,3‑三氮唑与DBU反应，形成1,2,3‑三氮唑与DBU盐的反应溶液，然后将2β‑氯甲基‑2α‑甲基青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯的溶液滴入上述制备的反应溶液中，在卤代烃，酮类，醇类有机溶剂中，在‑5～30℃条件下反应，可以显著抑制不希望的副产物头孢烷(cepham)和甲基异构化(ciso)化合物的产生，生成2α‑甲基‑2β‑[(1,2,3‑三氮唑‑1‑基)甲基]青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯。整个合成路线的原料均廉价易得，操作简便，副产物少，收率高，易提纯，生产成本低，工艺绿色环保，十分适合于工业化生产，具有极强的工业应用价值。
• PENICILLIN CRYSTAL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1671974B1

  公开（公告）日：2010-12-08
• TANAKA, HIDEO;TANAKA, MOTOAKI;YAMADA, SHO-ZO;NAKAI, AKIRA;OHBAYASHI, HISA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3046-3048
  作者：TANAKA, HIDEO、TANAKA, MOTOAKI、YAMADA, SHO-ZO、NAKAI, AKIRA、OHBAYASHI, HISA+

  DOI：——

  日期：——
• US7692003B2
  申请人：——

  公开号：US7692003B2

  公开（公告）日：2010-04-06