2β-acetoxymethyl-2α-methyl-(5R)penam-3α-carboxylic acid | 78378-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxymethyl-2α-methyl-(5R)penam-3α-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,5R)-3-(acetyloxymethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 78378-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: ABIILSIKBURUKH-WEDXCCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-acetoxymethyl-2α-methyl-(5R)penam-3α-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2β-acetoxymethyl-2α-methyl-(5R)penam-3α-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Acetoxymethyl penam compounds as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物，其药用可接受盐和酯在体内容易水解；含有2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物或其盐或酯的药物组合物；以及利用2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物或其盐或酯增强β-内酰胺类抗生素效果的方法。

  公开号：

  US04256733A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 盐酸 、 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 次磷酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2β-acetoxymethyl-2α-methyl-(5R)penam-3α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B

文献信息

• Bis-esters of alkanediols, pharmaceutical compositions thereof and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0059046A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  6-Acylaminopenicillancyloxymethyl esters and 1-(6-acyl- aminopenicillanoyloxy)ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2- alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6-aminopenicillanoyloxymethyl ester, the 1-(6-aminopenicillanoyloxy)ethyl ester and certain other mono-substituted methyl and ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha- carboxylic acid 1,1-dioxide are useful intermediates to the aforesaid antibacterial agents.

  2-beta-acetoxymethyl-2-α-methyl-(5R)penam-3-α-carboxylic acid 1,1-dioxide 的 6-酰氨基青霉烷氧基甲酯和 1-(6-酰氨基青霉烷氧基)乙酯可用作抗菌剂。 2-beta-acetoxymethyl-2-α-methyl-(5R)penam-3-α-carboxylic acid 1,1-dioxide 的 6-氨基青霉烷氧基甲酯、1-(6-氨基青霉烷氧基)乙酯和某些其他单取代甲基和乙酯是上述抗菌剂的有用中间体。
• US4256733A
  申请人：——

  公开号：US4256733A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4364957A
  申请人：——

  公开号：US4364957A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US4478748A
  申请人：——

  公开号：US4478748A

  公开（公告）日：1984-10-23