daphneticin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 香豆素木脂素
• 英文名称: daphneticin
• 英文别名: (2R,3R)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: FCWOSPBWIBSFOO-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 daphneticin 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1,4,5-trioxa-phenanthren-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 daphneticin
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.34.628

  日期：——

  Daphnetin (3) was transformed with excess benzyl chloride into 7, 8-dibenzyloxycoumarin (4), which on treatment with trifluoroacetic acid in benzene or aluminum chloride in benzene gave 8-benzyloxy-7-hydroxycoumarin (5) in good yield. Condensation of 5 and ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate (9), prepared from ethyl benzylsyringoylacetate (7) in two steps, in the presence of sodium hydride afforded 10 in good yield, and the condensation product (10) was then reduced with lithium borohydride to yield a mixture of the diols (11a, b). Treatment of the diols with 36% hydrochloric acid in acetic acid provided daphneticin (1) in 68% yield.

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。
• Tanaka, Hitoshi; Ishihara, Masaya; Ichino, Kazuhiko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3115 - 3122
  作者：Tanaka, Hitoshi、Ishihara, Masaya、Ichino, Kazuhiko、Ito, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• [EN] SESQUITERPENE LACTONES AS POTENT AND BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AGAINST ALL GENOTYPES OF HEPATITIS C VIRUS (HCV)<br/>[FR] LACTONES SESQUITERPÉNIQUES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX PUISSANTS ET À LARGE SPECTRE CONTRE TOUS LES GÉNOTYPES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ELSEBAI MAHMOUD FAHMI

  公开号：WO2016169573A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to potent HCV entry inhibitors (cynaropicrin and grosheimol), in addition to mono-caffoeylquinic acid derivatives which have also anti-HCV activity but less than cynaropicrin and grosheimol.
• Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080
  作者：Lin, Lee-Juian、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——