2-(2-(3,4-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2-oxoethyl)phthalazin-2-ium bromide | 1527501-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(3,4-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2-oxoethyl)phthalazin-2-ium bromide
• CAS: 1527501-03-6
• 化学式: Br*C₂₂H₂₁N₂O₇
• 分子量: 505.322
• InChiKey: OGHGOQQHDOAACP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3,4-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2-oxoethyl)phthalazin-2-ium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 130.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以82%的产率得到dimethyl 3-(3,4-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)benzoyl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen [3 + 2] Phthalazinium Ylides 与活化的对称和非对称炔烃的偶极环加成反应

  摘要：

  我们在本文中提出了一种直接有效的途径，通过 Huisgen [3 + 2] 酞嗪叶立德与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的偶极环加成反应合成吡咯并酞嗪环加合物。已经进行了关于合成效率、常规热加热 (TH) 与微波 (MW) 和超声 (US) 辐射的彻底比较研究。酞嗪鎓叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应发生区域特异性，获得单一区域异构体。在常规 TH 下，酞嗪叶立德与 DMAD 的环加成反应发生在不可分离的部分和完全芳构化的吡咯并酞嗪环加合物的混合物中，而 MW 或 US 辐射仅导致完全芳构化的化合物，随着反应变得有选择性。提出了形成完全芳构化化合物的可行机制。除了选择性之外，必须注意到在 MW 或 US 照射下的反应设置提供了许多其他某些优势：更高的产率、与 TH 相比使用的溶剂量减少、反应时间从几小时减少到几分钟和减少消耗的能量；因此，这些反应可以被认为是环境友好的。反应时间从几

  DOI：

  10.3390/molecules25194416
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-acetyl-2-methoxycarbonylmethoxyphenoxy)acetate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-(3,4-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2-oxoethyl)phthalazin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Analysis of Novel Dihydroxyacetophenone Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities

  摘要：

  在此，我们报告了一项关于一些具有二羟基苯乙酮（DA）分子的新型化合物的设计、合成、体外抗菌和抗肿瘤活性的可行性研究。本文介绍了一种在传统热加热（TH）、微波（MW）和超声（US）辐照下制备具有二羟基苯乙酮（DDA）骨架的重氮的高效通用方法。抗菌和抗肿瘤试验证明，某些二羟基苯乙酮化合物（溴化衍生物 BrDA 3）具有显著的生物活性。还需要指出的是，基本上所有的二羟基苯乙酮衍生物都被证明对耐药性革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有强大的抗菌活性。特别值得关注的是，我们的二羟基苯乙酮化合物对耐药革兰氏阴性假单胞菌具有极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660070