(-)-N-allyl-14-hydroxy-4-methoxymorphinan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-allyl-14-hydroxy-4-methoxymorphinan-6-one
• 英文别名: (-)-4-methoxy-14-hydroxy-6-keto-N-allylmorphinan；(1R,9R,10S)-10-hydroxy-3-methoxy-17-prop-2-enyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: FHSGIWCXRGXYGB-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 在 palladium on activated charcoal ammonium chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-N-allyl-14-hydroxy-4-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的构效关系。V. 14-hydroxymorphinan系列中的麻醉激动剂和拮抗剂活性。初步沟通

  摘要：

  描述了使用羟吗啡酮（= 3，14-二羟基-4,5-环氧-N-甲基吗啡喃-6-one，1）作为起始原料合成几种14-羟基吗啡喃的方法。测定了N-甲基取代的14-羟基吗啡喃的抗伤害感受力。因此，按照抗伤害力的顺序，14-羟基-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6- （5）> 4,5-环氧-14-羟基-N-甲基吗啡喃-6-（3）> 4，14二羟基ñ -methylmorphinan -6-酮（4）> 14-羟基-4-甲氧基ñ -methylmorphinan（11）≈4，14二羟基ñ -methylmorphinan（12）。发现该系列中最有效的化合物14-羟基-4-甲氧基-N-甲基-吗啡喃-6-一（5）的功效约为吗啡的六倍；最强的化合物是吗啡。它与左啡烷等效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640809

文献信息

• BROSSI, A.;SCHMIDHAMMER, H.;JACOBSON, A. E.
  作者：BROSSI, A.、SCHMIDHAMMER, H.、JACOBSON, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4390699A
  申请人：——

  公开号：US4390699A

  公开（公告）日：1983-06-28
• Structure-Activity Relationship of Oxygenated Morphinans. V. Narcotic agonist and antagonist activity in the 14-hydroxymorphinan series. Preliminary communication
  作者：Helmut Schmidhammer、Arthur E. Jacobson、Louise Atwell、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19810640809

  日期：1981.12.16

  5-epoxy-14-hydroxy-N-methyl-morphinan-6-one (3)>4, 14-dihydroxy-N-methylmorphinan-6-one (4)>14-hydroxy-4-methoxy-N-methylmorphinan (11) ≈4, 14-dihydroxy-N-methylmorphinan (12). The most potent compound in this series, 14-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-morphinan-6-one (5), was found to have about six times the potency of morphine; it was equipotent with levorphanol.

  描述了使用羟吗啡酮（= 3，14-二羟基-4,5-环氧-N-甲基吗啡喃-6-one，1）作为起始原料合成几种14-羟基吗啡喃的方法。测定了N-甲基取代的14-羟基吗啡喃的抗伤害感受力。因此，按照抗伤害力的顺序，14-羟基-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6- （5）> 4,5-环氧-14-羟基-N-甲基吗啡喃-6-（3）> 4，14二羟基ñ -methylmorphinan -6-酮（4）> 14-羟基-4-甲氧基ñ -methylmorphinan（11）≈4，14二羟基ñ -methylmorphinan（12）。发现该系列中最有效的化合物14-羟基-4-甲氧基-N-甲基-吗啡喃-6-一（5）的功效约为吗啡的六倍；最强的化合物是吗啡。它与左啡烷等效。