(2S,5R)-N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)-5-(benzyloxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)-5-(benzyloxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,5R)-N-(2-tert-Butoxycarbonylaminoethoxy)-5-(benzyloxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxamide；tert-butyl N-[2-[[(2S,5R)-5-(phenylmethoxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carbonyl]amino]oxyethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃N₄O₆
• 分子量: 504.507
• InChiKey: OBYWIJPULKORPQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)-5-(benzyloxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2857401B8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,5R)-N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)-5-(benzyloxyamino)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2857401B8

文献信息

• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• Beta-lactamase inhibitor and process for preparing the same
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US09181250B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO3M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C1-6 alkyl or acyl; Rc represents C1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH2)0-3—, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO2S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子(I)表示：其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—; B代表NH或NC1-6烷基; C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子; Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基; Rc代表C1-6烷基或杂环烷基; A未取代或取代有0-4个Fn1取代基，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环烷基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—，Re(Rf)N—，Re(Rf)NCO—，ReO—，ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—; Re和Rf代表H或C1-6烷基，且在Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160024090A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，其为β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子（I）表示：其中，A代表Ra（Rb）N-或RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3-，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S-、Re(Rf)N-、Re(Rf)NCO-、ReO-、ReOCO-或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO-；Re和Rf代表H或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• Processes for preparing a diazabicyclooctane compound
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10556905B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A process for preparing a diazabicyclooctane compound represented by the following formula (I): wherein A represents RcO—; B represents NH or NC1-6 alkyl; C represents a benzyl group; Rc represents a C1-6 alkyl group; A is substituted with one substituent Fn1, wherein Fn1 represents an azetidine group; the process including: (a) silylating the compound represented by the following formula (IV-c): wherein in the formula (IV-c), OBn represents benzyloxy, and (b) carrying out an intramolecular urea formation reaction.

  一种制备下式(I)所代表的重氮双环辛烷化合物的工艺： 其中A代表RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基；Rc代表C1-6烷基；A被一个取代基Fn1取代，其中Fn1代表氮杂环丁烷基团；该工艺包括：(a)将下式(IV-c)代表的化合物硅烷化： 其中，在式 (IV-c) 中，OBn 代表苄氧基，以及 (b) 进行分子内脲形成反应。
• NOVEL -LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2857401B1

  公开（公告）日：2019-09-18