1,2,3,4-四氢萘三羰基铬 | 12154-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢萘三羰基铬
• 中文别名: 三羰基(1,2,3,4-四氢萘)铬
• 英文名称: tricarbonyl{(4a,5,6,7,8,8a-η)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene}chromium(0)
• 英文别名: (η(6)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium tricarbonyl；Cr(CO)3(η6-tetrahydronaphthalene)；[(η6-tetralin)Cr(CO)3]；Tricarbonyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium；carbon monoxide;chromium;1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 12154-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₂CrO₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: GRVCNXXOJQYMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘三羰基铬 在 吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 三羰基三吡啶铬(0)
  参考文献：
  名称：

  GB941061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以100%的产率得到1,2,3,4-四氢萘三羰基铬
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学：LXXI。某些（芳烃）三羰基铬（0）配合物的制备，结构和反应。α-三羰基[8,9,11,12,13,14-η）-甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）的晶体结构

  摘要：

  三羰基[8,9,11,12,13,14-η）甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）（7），三羰基[4a，5,6,7,8制备并检查了（8a-η）-1,2,3,4-四氢萘]铬（0）（11）和（苯）三羰基铬（0）（10）。获得作为非对映异构体混合物的配合物7，X射线结构测定表明α-异构体具有接近日蚀的构象，与从400MHz 1 H NMR分析推导的溶液中的构象一致。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83005-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 1,2,3,4-四氢萘三羰基铬 、 碘 作用下， 生成 2,2'-bis-1,3-dithian 、 5,6,7,8-四氢萘-1-甲醛 、 2-<5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl)>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学：LXXI。某些（芳烃）三羰基铬（0）配合物的制备，结构和反应。α-三羰基[8,9,11,12,13,14-η）-甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）的晶体结构

  摘要：

  三羰基[8,9,11,12,13,14-η）甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）（7），三羰基[4a，5,6,7,8制备并检查了（8a-η）-1,2,3,4-四氢萘]铬（0）（11）和（苯）三羰基铬（0）（10）。获得作为非对映异构体混合物的配合物7，X射线结构测定表明α-异构体具有接近日蚀的构象，与从400MHz 1 H NMR分析推导的溶液中的构象一致。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83005-5

文献信息

• Benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Valery N. Kalinin、Il'ya A. Cherepanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06781-2

  日期：1997.5

  (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes on the action of lithium amides in THF under very mild conditions has been developed. Transmetallation reactions of the lithium derivatives thus obtained produce the corresponding benzylic organotin, zinc and copper chromium tricarbonyl complexes. Methods for the preparative benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes have been

  为（η的区域选择性金属化苄的通用方法6在THF锂酰胺的非常温和的条件下的动作-alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发出来。由此获得的锂衍生物的金属转移反应产生相应的苄基有机锡，锌和铜铬三羰基配合物。为（η的制备苄基官能化的方法6 -alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发，包括羧化，α-羟烷基化，γ-羰基化，酰化，芳基化，乙烯基化，杂芳基化和烷基化方法。5-乙酰氧基-3-苄基-1,4-二甲基- 2,3,4,5-四氢IH -3-苯并氮杂已经使用的苄基锂衍生物制备（η 6-羰基亚芳基铬三羰基配合物的关键步骤。该化合物是被称为C-去甲苯并吗啡的主要生理活性化合物的代表。
• Synthesis of Polyarylated Methanes through Cross-Coupling of Tricarbonylchromium-Activated Benzyllithiums
  作者：Genette I. McGrew、Jesada Temaismithi、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201000957

  日期：——

  Coordinated to the tricarbonylchromium fragment, a typically unstable benzylic organolithium can participate directly in cross‐coupling reactions with aryl bromides to form polyarylated methane derivatives (see scheme). Cr(CO)3 assistance leads to reactivity with a variety of coordinated substrates and—given multiple benzylic sites—can effect up to six coupling events per arene.

  支持基团：与三羰基铬片段配位，典型不稳定的苄基有机锂可以直接参与与芳基溴的交叉偶联反应，形成多芳基化甲烷衍生物（参见方案）。Cr(CO) 3的协助导致与各种配位底物的反应性，并且在给定多个苄基位点的情况下，可以影响每个芳烃多达六个偶联事件。
• Chromium carbonyl complexes with aryl mono- and oligogermanes: Ability for haptotropic rearrangement
  作者：Kirill V. Zaitsev、Igor P. Gloriozov、Yuri F. Oprunenko、Elmira Kh Lermontova、Andrei V. Churakov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.012

  日期：2019.10

  (IRHR), occurring by involving interactions to Ge atoms in arylgermanes, were investigated theoretically and experimentally. The new methods for the synthesis of non-symmetrical polyaromatic Ge compounds were elaborated. Digermane Ph3GeGeMe2Cl (2) was obtained from Ph3GeGeMe2NMe2 (1) under action of Me3SiCl. Aryl digermane Ph3GeGeMe2(η6-C6H5)Cr(CO)3 (4) was obtained after lithiation of (η6-C6H6)Cr(CO)3

  的帧内和帧间分子间环η 6 ⇌η 6个-haptotropic重排（IRHR），通过涉及在arylgermanes相互作用Ge原子发生，进行了理论和实验研究。阐述了合成不对称多芳族Ge化合物的新方法。在Me 3 SiCl的作用下，从Ph 3 GeGeMe 2 NMe 2（1）获得Digermane Ph 3 GeGeMe 2 Cl（2）。芳基乙锗烷博士3 GeGeMe 2（η 6 -C 6 H ^ 5）的Cr（CO）3（4）中的（η的锂化之后获得6 -C 6 H 6）Cr（CO）3（3）及其随后与2的相互作用。已经确定在实验中没有观察到热诱导的分子内IRHR在4中。在四氢化萘中C的存在类似的反应条件10 ħ 12（7）的双分子间的分子发生IRHR给予（η 6 -C 10 ħ 12）的Cr（CO）3（8）。DFT分析模型德国人的分子内IRHRs （p -Tol）2的Ge（H）（η 6 -Tol-
• Hydroboration, followed by water addition of benchrotrenic alkenes. Formal dihydrogen addition
  作者：Bertrand Caro、Marie-Claude Sénéchal-Tocquer、Denis Sénéchal、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06329-2

  日期：1996.11

  The reaction of the BH3-THF reagent with benchrotrenic alkenes, followed by a water addition and the formation of hydrogenated products are described. This formation and the regioselectivity observed is a consequence of the electron withdrawing effect of the Cr(CO)3 group.

  描述了BH 3 -THF试剂与替丁烯属烯烃的反应，随后加水并形成氢化产物。观察到的这种形成和区域选择性是Cr（CO）3基团的电子吸收作用的结果。
• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution with (η⁶-Arene–CH₂Z)Cr(CO)₃-Based Nucleophiles
  作者：Jiadi Zhang、Corneliu Stanciu、Beibei Wang、Mahmud M. Hussain、Chao-Shan Da、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja208935u

  日期：2011.12.21

  Although the palladium-catalyzed Tsuji-Trost allylic substitution reaction has been intensively studied, there is a lack of general methods to employ simple benzylic nucleophiles. Such a method would facilitate access to "α-2-propenyl benzyl" motifs, which are common structural motifs in bioactive compounds and natural products. We report herein the palladium-catalyzed allylation reaction of toluene-derived

  尽管钯催化的Tsuji-Trost烯丙基取代反应已得到深入研究，但缺乏使用简单苄基亲核试剂的通用方法。这种方法将有助于获得“α-2-丙烯基苄基”基序，这是生物活性化合物和天然产物中的常见结构基序。我们在此报告了由三羰基铬活化的甲苯衍生亲核试剂的钯催化烯丙基化反应。各种环状和非环状烯丙基亲电试剂可以与原位生成的 (η(6)-C(6)H(5)CHLiR)Cr(CO)(3) 亲核试剂一起使用。催化剂鉴定是通过高通量实验 (HTE) 进行的，并导致 Xantphos/钯命中，这被证明是此类反应的通用催化剂。除了 η(6)-甲苯络合物，苄胺和醚衍生物（η（6）-C（6）H（5）CH（2）Z）Cr（CO）（3）（Z = NR（2），OR）也是可行的亲核试剂，允许CC键-以优异的产率形成α到杂原子。最后，描述了一个串联的烯丙基取代/脱金属程序，它提供了相应的无金属烯丙基取代产物。该方法将是对现有亲核试剂库的宝贵补充，可用于烯丙基取代反应。