1,4-二氢蒽 | 5910-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二氢蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroanthracene
• 英文别名: 1,4-dihydro-anthracene；1,4-Dihydro-anthracen
• CAS: 5910-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: FTDLXZYXJAJLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  320.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢蒽 在 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method for 2-Substituted Anthracenes

  摘要：

  在 2 位上带有伯烷基、Ï-羟基烷基、芳基或乙烯基取代基的蒽，可通过铜催化的格氏反应制备 2,3-环氧-1,2,3,4-四氢蒽，然后用四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌）对生成的醇进行脱水-脱氢反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4436
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method for 2-Substituted Anthracenes

  摘要：

  在 2 位上带有伯烷基、Ï-羟基烷基、芳基或乙烯基取代基的蒽，可通过铜催化的格氏反应制备 2,3-环氧-1,2,3,4-四氢蒽，然后用四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌）对生成的醇进行脱水-脱氢反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4436

文献信息

• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。
• Synthesis and Properties of 1, 1-Dihalogenocycloprop[<i>b</i>]Anthracenes
  作者：Paul M¨︁ller、Michel Rey

  DOI：10.1002/hlca.19820650405

  日期：1982.6.16

  The synthesis of 1, 1-difluoro-1H-cycloprop[b]anthracene (3) is described. The key step of the synthesis is the cycloaddition of 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclo-propene (6) to 2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (5). The 13C-NMR. spectrum of 3 is assigned on the grounds of C,F-coupling constants, selective H-decoupling and the resulting residual C,H-coupling. The 1, 1-dichloro derivative

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。
• Enantioselectivity in the reduction of tricyclic hydroaromatic ketones by baker's yeast
  作者：Gabriele Fontana、Paolo Manitto、Giovanna Speranza、Simona Zanzola

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00111-6

  日期：1998.4

  Three benzo-2-tetralones were hydrogenated to the corresponding alcohols by non-fermenting baker's yeast. Satisfactory yields but modest enantioselectivities were observed. The prevalent enantioform of the benzo-2-tetralol was found to be in agreement with the predictive abstract model previously proposed for the enzymatic hydrogenation of aromatic ring substituted 2-tetralones.

  通过非发酵面包酵母将三种苯并-2-四氢萘酮氢化为相应的醇。令人满意的产率，但是观察到适度的对映选择性。发现苯并-2-戊醇的普遍对映体与先前提出的用于芳香环取代的2-四氢萘酮的酶促氢化的预测抽象模型相符。
• Direct electrochemical synthesis of quinones from simple aromatics and heteroaromatics
  作者：Ling Zhang、Youtian Fu、Lei Yang、Liming Cao、Junjun Yi、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01661g

  日期：——

  of quinones through direct oxidation of widely accessible arenes and heteroarenes under mild conditions. A variety of quinones and hetero quinones were prepared with moderate to good yields, without the involvement of the pre-functionalized substrates. In addition, this atom economic method also exhibits wide functional group tolerance, including C(sp2)–I bond, ester, aldehyde, and OTf groups. This

  我们开发了一种电化学策略，通过在温和条件下直接氧化广泛可及的芳烃和杂芳烃来合成醌。在不涉及预功能化底物的情况下，以中等到良好的收率制备了各种醌和杂醌。此外，这种原子经济学方法还表现出广泛的官能团耐受性，包括 C(sp 2 )–I 键、酯、醛和 OTf 基团。这种合成方法为 C(sp 2 )–H 键的转化提供了一种直接的原子经济方法。
• Tetraanthra[2,3-b,g,l,q]porphyrin
  作者：S. E. Aleshchenkov、A. V. Cheprakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s0012500808090036

  日期：2008.9