5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮 | 35771-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 5-(2-呋喃基)-24-二氢-124-噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 35771-65-4
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD00489781
• 分子量: 167.191
• InChiKey: PQFBWTHPDGFZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C(lit.)
• 沸点：
  242.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

SDS

1.1 产品标识符
: 5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5N3OS
分子式
: 167.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 277 - 278 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮 在 盐酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methylsulfanyl-5-(5-nitro-furan-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基杂环。XIII † N-甲基-3-甲基硫基-5-（5-硝基-2-呋喃基）-1 H -1,2,4-三唑

  摘要：

  不断寻找可能具有有用的抗微生物活性的新硝基呋喃导致了几种3-巯基-5-（5-硝基-2-呋喃基）-1 H -1,2,4-三唑及其甲基化衍生物的合成。本文描述了这些化合物的制备以及N-甲基化产物的结构证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130540
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物的合成，X射线晶体结构和光学性质

  摘要：

  通过3-取代的-1 H -1,2,4的反应合成了一系列新型的1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物-三唑-5-硫醇和氯乙酰基二茂铁在氢化钠和碘化钾存在下回流。通过IR和1 H NMR光谱以及HRMS确定新化合物的结构。通过X射线晶体学确定化合物5c的结构。在乙醇和二氯甲烷中记录了紫外可见吸收和荧光光谱。结果表明，化合物5a–g显示出相似的吸收范围从300到500 nm，最大发射带约为566 nm。荧光强度和最大发射带取决于与三唑环键合的基团。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.04.019

文献信息

• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• 金属β-内酰胺酶抑制剂
  申请人：河北旺发生物科技有限公司

  公开号：CN110840897B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的三唑类化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物用于制备金属β‑内酰胺酶抑制剂药物的用途，属于药物化学领域。本发明还公开了化合物的制备方法及包含这些化合物的药物组合物。
• Design, microwave assisted synthesis, and molecular modeling study of some new 1,3,4-thiadiazole derivatives as potent anticancer agents and potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Saad R. Atta-Allah、Asmaa M. AboulMagd、Paula S. Farag

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104923

  日期：2021.7

  Moreover, the enzymatic assessment of five derivatives (2,4b, 6, 8, 9a) against VEGFR-2 tyrosine kinase showed significant inhibitory activities with IC50 of 11.5, 8.2, 10.3, 10.5 and 9.4 nM respectively. Further studies revealed the ability of compound 9a to have a strong DNA-binding affinity of 36.06 μM via DNA/methyl green assay. Moreover, molecular docking study was carried out to reveal the binding

  开发了一种在微波 (MW) 活化下合成 1,3,4-噻二唑基化合物的绿色高效方法。亲核试剂 N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide ( 3 ) 被合成并与不同的碳亲电试剂反应得到噻二唑并嘧啶或咪唑并噻二唑啉衍生物(4 – 6和8），分别。此外，3与对氯苯甲醛和不同碳亲电试剂/或亲核试剂在微波辐射下的一锅反应生成环状噻二唑并嘧啶衍生物10 – 15. 此外，芳香胺和/或某些杂环化合物的钾盐与氯乙酰氨基-噻二唑6 的亲核取代产生衍生物16 – 20。所有的新衍生物都是通过常规和 MW 辐照方法合成的。所有新的 1,3,4-噻二唑衍生物均针对四种癌细胞系 HepG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3 进行了评估。大多数合成化合物的抗增殖活性对癌细胞系表现出优异的广谱细胞毒活性，IC 50值范围为 3.97 至 9
• 5-Furan-2yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol, 5-Furan-2yl-4H [1,2,4] triazole-3-thiol and Their Thiol-Thione Tautomerism
  作者：M. Koparır、A. Çetin、A. Cansız

  DOI：10.3390/10020475

  日期：——

  5-Furan-2-yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol (Ia) and 5-furan-2-yl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol (Ib) were synthesized from furan-2-carboxylic acid hydrazide. Mannich basesand methyl derivatives were then prepared. The structures of the synthesized compoundswere confirmed by elemental analyses, IR and 1H-NMR spectra. Their thiol-thione tautomericequilibrium is described.

  5-呋喃-2-基[1,3,4]噁二唑-2-硫醇（Ia）和5-呋喃-2-基-4H-[1,2,4]-三唑-3-硫醇（Ib）是由呋喃-2-羧酸肼合成的。随后制备了曼尼希碱和甲基衍生物。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱和1H-NMR谱进行确认。描述了它们的硫醇-硫酮互变平衡。
• HETEROARYL DISULFIDE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC EFFECTORS FOR INCREASING THE OXYGEN-BINDING AFFINITY OF HEMOGLOBIN
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20160331782A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  本发明涉及化合物I的公式：（化合物I），及其药用盐，这些化合物是增加血红蛋白氧亲和力的变构效应物质，对镰状细胞病、高海拔组织缺氧等疾病的治疗具有用处。