4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₅O₂S
• 分子量: 407.376
• InChiKey: HJHFNTDHMFTIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有18个F标记硫代酸的磺化点击化学†

  摘要：

  描述了使用18 F标记的硫代磺酸进行磺化点击化学的首次应用。在温和的反应条件下，简单的一锅/三组分反应在30分钟内快速进行，得到了18种F-标记的小分子N-酰基磺酰胺，其放射化学转化率为38–99％，而放射性标记的肽则在20–25％的条件下被分离和分离。衰减校正后的放射化学产率。

  DOI：

  10.1039/c8cc08717b
• 作为产物：
  描述：

  塞来西布 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以94%的产率得到4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088

文献信息

• Design and synthesis of novel celecoxib analogues as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: replacement of the sulfonamide pharmacophore by a sulfonylazide bioisostere
  作者：Md.Jashim Uddin、P.N.Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.07.005

  日期：2003.11

  NH(2) of Arg(513) in the secondary pocket of COX-2. These observations indicate that an appropriately positioned SO(2)N(3) moiety is a novel alternative bioisostere to the traditional SO(2)NH(2) and SO(2)Me pharmacophores present in selective COX-2 inhibitors, that are only capable of H-bonding interactions with the COX-2 isozyme, for use in drug design.

  一组塞来昔布类似物，其中N（1）-苯环上的对-SO（2）NH（2）取代基被对磺酰基叠氮基（SO（2）N（3））4或间位取代-SO（2）N（3）8，取代基被设计为评估作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂。体外COX-1和COX-2抑制研究表明，4- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（4）与对-SO（2）N （3）取代基是选择性的COX-1抑制剂。相反，具有间-SO（2）N（3）取代基的3- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（8a）（COX-1 IC（50）> 100microM ； COX-2 IC（50）= 5.16microM； COX-2选择性指数> 19.3）是一种选择性的COX-2抑制剂。分子建模（对接）研究表明，SO（2）N（3）组的8a插入在COX-2结合位点的第二个口袋的深处。8a的SO（2）N（3）