4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₅O₂S
• 分子量: 407.376
• InChiKey: HJHFNTDHMFTIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有18个F标记硫代酸的磺化点击化学†

  摘要：

  描述了使用18 F标记的硫代磺酸进行磺化点击化学的首次应用。在温和的反应条件下，简单的一锅/三组分反应在30分钟内快速进行，得到了18种F-标记的小分子N-酰基磺酰胺，其放射化学转化率为38–99％，而放射性标记的肽则在20–25％的条件下被分离和分离。衰减校正后的放射化学产率。

  DOI：

  10.1039/c8cc08717b
• 作为产物：
  描述：

  塞来西布 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以94%的产率得到4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088

文献信息

• Design and synthesis of novel celecoxib analogues as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: replacement of the sulfonamide pharmacophore by a sulfonylazide bioisostere
  作者：Md.Jashim Uddin、P.N.Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.07.005

  日期：2003.11

  NH(2) of Arg(513) in the secondary pocket of COX-2. These observations indicate that an appropriately positioned SO(2)N(3) moiety is a novel alternative bioisostere to the traditional SO(2)NH(2) and SO(2)Me pharmacophores present in selective COX-2 inhibitors, that are only capable of H-bonding interactions with the COX-2 isozyme, for use in drug design.

  一组塞来昔布类似物，其中N（1）-苯环上的对-SO（2）NH（2）取代基被对磺酰基叠氮基（SO（2）N（3））4或间位取代-SO（2）N（3）8，取代基被设计为评估作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂。体外COX-1和COX-2抑制研究表明，4- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（4）与对-SO（2）N （3）取代基是选择性的COX-1抑制剂。相反，具有间-SO（2）N（3）取代基的3- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（8a）（COX-1 IC（50）> 100microM ； COX-2 IC（50）= 5.16microM； COX-2选择性指数> 19.3）是一种选择性的COX-2抑制剂。分子建模（对接）研究表明，SO（2）N（3）组的8a插入在COX-2结合位点的第二个口袋的深处。8a的SO（2）N（3）
• Efficient Synthesis of Sulfonyl Azides from Sulfonamides
  作者：Jessica Raushel、Suresh M. Pitram、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol8011088

  日期：2008.8.21

  Triflyl azide serves as an efficient diazo transfer reagent in this first direct synthesis of sulfonyl azides from readily available and stable sulfonamides. The process is experimentally simple, mild, and high-yielding. Sulfonyl azides participate in various catalytic transformations providing rapid access to diversely functionalized sulfonamide derivatives in good yields.

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。
• Sulfo-click chemistry with ¹⁸F-labeled thio acids
  作者：Jenna Urkow、Cody Bergman、Frank Wuest

  DOI：10.1039/c8cc08717b

  日期：——

  The first application of sulfo-click chemistry with 18F-labeled thio acids is described. The simple one-pot/three-component reaction proceeded rapidly within 30 min using mild reaction conditions to give various 18F-labeled small molecule N-acylsulfonamides in radiochemical conversions of 38–99%, and radiolabeled peptides in 20–25% isolated and decay-corrected radiochemical yields.

  描述了使用18 F标记的硫代磺酸进行磺化点击化学的首次应用。在温和的反应条件下，简单的一锅/三组分反应在30分钟内快速进行，得到了18种F-标记的小分子N-酰基磺酰胺，其放射化学转化率为38–99％，而放射性标记的肽则在20–25％的条件下被分离和分离。衰减校正后的放射化学产率。