N′-bis(dehydroabietyl)thiouronium bistriflamide. It was confirmed that the chiral recognition occurred not only for carboxylates but also for sulfonates and phosphonates. Further 1H NMR studies confirmed a 1 : 1 recognition mode between the chiral agent (host) and the substrate (guest); binding constants were determined by 1H NMR titrations in solutions of DMSO-d6 in CDCl3. It was also found that the
从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性
硫脲和官能化的手性
硫脲盐: (S)-甲基
苄胺 和
松香衍生 (+)-
脱氢松香胺。通过
硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入
硫脲官能团,可实现动态的旋转异构过程:绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此,可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体:syn - syn,syn - anti,anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明,在氢键受体溶剂(例如全
氘化
二甲基亚砜)中,syn – syn构象是优选的。另一方面,当使用非极性溶剂时,例如CDCl 3,的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的,用过量的后者。除此之外,在S-丁基-N的情况下,N′-双(脱氢
松香基)
硫脲基
乙酸乙酯CDCl 3,1 H NMR光谱显示,阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性,而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的