4-(naphthalen-2-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1149643-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-naphthalen-2-yltriazole
• CAS: 1149643-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: DPEKOIHNLOYSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-naphthalen-2-yltriazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Sulfonyl-1,2,3-triazoles by Base-Promoted 1,2-Rearrangement of a Sulfonyl Group

  摘要：

  1,2-Rearrangement of a sulfonyl group occurs on treatment of 1-sulfony1-1,2,3-triazoles with a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in acetonitrile to give an equilibrium mixture of 1-sulfonyl- and 2-sulfonyl derivatives, with considerable predominance of the latter. Subsequent acidic treatment of the mixture caused selective hydrolysis of the 1-sulfonyl derivative, which led to the isolation of the 2-sulfony1-1,2,3-triazole in good total yield in a pure form.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)44
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。