N-甲基苯甲酰肼 | 1483-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基苯甲酰肼
• 英文名称: 1-methyl-1-benzoylhydrazine
• 英文别名: 1-Methyl-1-benzoylhydrazin；N-methylbenzohydrazide
• CAS: 1483-24-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00728476
• 分子量: 150.18
• InChiKey: VVCYTTNKSCQICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  257.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P308+P313,P330,P332+P313,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰肼 在 P₂S₂ 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 伊利司莫
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activities of N′1,N′3-dialkyl-N′1,N′3-di-(alkylcarbonothioyl) malonohydrazide: The discovery of elesclomol

  摘要：

  A series of N'(1),N'(3)-dialkyl-N'(1),N'(3)-di(alkylcarbonothioyl) malonohydrazides have been designed and synthesized as anticancer agents by targeting oxidative stress and Hsp70 induction. Structure-activity relationship (SAR) studies lead to the discovery of STA-4783 (elesclomol), a novel small molecule that has been evaluated in a number of clinical trials as an anticancer agent in combination with Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.032
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-Dibrom-4-p-chlorphenyl-2,3-diazabuta-1,3-dien 在 N-甲基苯甲酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dibrom-(hydrazono)-methan
  参考文献：
  名称：

  Cawkill,E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 724 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Hydrazides
  作者：Alison Hulme、Hamish McNab、David Benstead、Paul Wight

  DOI：10.1055/s-2005-869858

  日期：——

  Routes for the selective synthesis of 1-, or 2-substituted hydrazides, and 1,2-disubstituted hydrazides are reported. These routes proceed via cyanoborohydride reduction of stable acyl ­hydrazone intermediates.

  报告了选择性合成一取代、二取代肼羰基化合物以及1,2-二取代肼羰基化合物的路线。这些路线通过稳定的酰基-烯酮二聚体中间体的氰基硼氢化物还原而进行。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• USE OF<i>N</i>-ACYL OR<i>N</i>-ALKYLOXYCARBONYL-AMINOTETRACHLOROPHTHALIMIDES FOR THE PREPARATION OF ALKYLHYDRAZINES VIA THE MITSUNOBU PROTOCOL
  作者：Maria-Fatima Pinto、Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1081/scc-120014971

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-acyl and N-alkyloxycarbonyl tetrachloro-aminophthalimides which are best acidic partners in the Mitsunobu reaction and more easily dephthaloylated than their unsubstituted analogs can be used efficiently for the preparation of 1,1-substituted hydrazines.

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。
• α-Dicarbonylmonohydrazone und ihre Acylderivate als Nucleophile und Nachbargruppen/α-Dicarbonylmonohydrazones and their Acylderivatives as Nucleophiles and Neighbouring Groups
  作者：Hans Möhrle、Georg Keller

  DOI：10.1515/znb-2003-0911

  日期：2003.9.1

  N′-tetralkylaminals yields only N,N- or C,N-bis-aminomethyl products, but no C-mono-aminomethyl compounds. Phenylglyoxal N-methylhydrazone (24) yields the Mannich bases 27, while anilinocarbonyl hydrazone 29 dependent on the conditions gives rise to the N-aminomethyl derivatives 30 or to the Mannich bases 31. From benzoylhydrazone 33 and semicarbazone 35 the Mannich bases 34 and 36, respectively, are available

  α-羰基腙 1 和 14 与 N,N,N',N'-四烷基胺的氨基甲基化仅产生 N,N- 或 C,N-双氨基甲基产物，但不产生 C-单氨基甲基化合物。苯乙二醛 N-甲基腙 (24) 产生曼尼希碱 27，而苯胺基羰基腙29 取决于条件产生 N-氨基甲基衍生物 30 或曼尼希碱 31。从苯甲酰腙 33 和缩氨基脲 35 产生曼尼希碱 36,34分别可用。汞-EDTA 与 27 和 31 通过双重脱氢和环化反应分别形成内酰胺 46 和 47，用高氯酸处理后生成三嗪盐 45 和 51。当曼尼希碱 34 暴露在相同的氧化条件下时，产物可以分离两个脱氢步骤中的 54 和 55 步。
• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。