1-苄基-1-甲基咪唑 | 3931-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1-甲基咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-1-methylhydrazine
• 英文别名: N-benzyl-N-methylhydrazine；benzyl methyl hydrazine；N-benzyl-N-methyl-hydrazine；N-Benzyl-N-methyl-hydrazin；1-methyl-1-benzyl-hydrazine；1-Methyl-1-benzyl-hydrazin
• CAS: 3931-52-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD04038140
• 分子量: 136.197
• InChiKey: FTBYHABJPALDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1-甲基咪唑 在 碘 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以33%的产率得到1,4-dibenzyl-1,4-dimethyl-2-tetrazene
  参考文献：
  名称：

  Effect of benzyl groups on electron loss from tetraalkylhydrazines and 2-tetrazenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a042
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基亚硝酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-苄基-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N-异氰基二烷基胺可用于Joullié-Ugi与吲哚胺的反应

  摘要：

  N-异氰基二烷基胺是Ugi型反应的稀有异氰酸酯替代物。为避免这些试剂的不稳定性和令人讨厌的气味的问题，我们优化并采用了方便的方案对N，N-二烷基-N'-甲酰基肼进行原位脱水，以得到各自的N-异氰基二烷基胺，该胺可用于与吲哚胺和乙酸。已证明该反应使掺入N-异氰基二烷基胺但不掺入羧酸组分的产物的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.025

文献信息

• Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization
  作者：Jian Cheng、Weipeng Li、Yingqian Duan、Yixiang Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03497

  日期：2017.1.6

  A relay visible-light photoredox catalysis strategy has been accomplished. Three successive photoredox cycles (one oxidative quenching cycle and two reductive quenching cycles) are engaged in a single reaction with one photocatalyst. This strategy enables formal [4 + 1] annulation of hydrazones with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds, which functionalizes three C–H bonds of hydrazones. This method affords

  继电器可见光光氧化还原催化策略已完成。三个连续的光氧化还原循环（一个氧化性淬灭循环和两个还原性淬灭循环）与一种光催化剂进行单个反应。这种策略可以使与2-溴-1,3-二羰基化合物进行正式的[4 +1]环化反应，从而使的三个C–H键官能化。该方法可在温和条件下以分步经济的方式快速高效地获得复杂且对生物学重要的吡唑支架。
• Acid-Mediated Electrocyclic Domino Transformations of 5,5-Disubstituted 1-Amino-1-azapenta-1,4-dien-3-ones into Dihydrospiroindenepyrazole and Dihydroindenodiazepine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo900270e

  日期：2009.6.19

  as a dicationic cyclization of a pentadien-1-one (“superelectrophilic solvation”), where one of the double bonds is part of an aromatic ring and a subsequent rearrangement to form an (monocationic) iminium ion, which either cyclizes to give five-membered spiro ring systems (compounds 5) or tricyclic dihydroindenodiazepine derivatives 6. Hückel- and Möbius-type transition states of the electrocyclization

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。
• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05275816A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  7 .alpha.-formamido cephalosporin derivatives having a 3[N-(optionally substituted)aminothiopyridinium thiomethyl] substituent have anti-bacterial activity and are of use in anti-bacterial therapy. Processes for the preparation thereof and intermediates for use in these processes are also disclosed.

  7-α-甲酰氨基头孢菌素衍生物具有3-[N-(可选择取代)氨基硫代吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，并可用于抗菌疗法。还公开了用于制备这些化合物的方法和用于这些方法的中间体。
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。