N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide | 16067-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzamide
• CAS: 16067-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: QDRKIFVTZFDQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide 在 水 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(protected)aminophthalimides: application to the synthesis of singly labelled isoniazid

  摘要：

  本文描述了一系列N-（保护）氨基邻苯二甲酰亚胺的合成及其邻苯二甲酰基团的去除，从而得到N-（保护）或N,N-双（保护）联氨。合成单标记的异烟肼3b*的过程表明，这一策略可用于制备单标记的取代联氨。

  DOI：

  10.1039/a807230b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺-二氧代异吲哚啉衍生物的绿色合成及其自由基清除活性的评估-实验和理论方法

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐和不同的苯甲酰肼2为原料，通过在水中作为溶剂进行超声辐照而无需任何催化剂，获得了一系列苯甲酰胺-二氧代异吲哚啉衍生物3。该研究首次报道了五种获得的化合物，并确定了化合物3h的晶体结构。所有化合物均经过实验测定其抗氧化能力。DPPH测试表明，新合成的酚类化合物3d，3e和3j是最好的抗氧化剂。此外，分析了可能的自由基清除途径，以分析活性最高的化合物与活细胞中发现的某些自由基的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131456

文献信息

• USE OF<i>N</i>-ACYL OR<i>N</i>-ALKYLOXYCARBONYL-AMINOTETRACHLOROPHTHALIMIDES FOR THE PREPARATION OF ALKYLHYDRAZINES VIA THE MITSUNOBU PROTOCOL
  作者：Maria-Fatima Pinto、Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1081/scc-120014971

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-acyl and N-alkyloxycarbonyl tetrachloro-aminophthalimides which are best acidic partners in the Mitsunobu reaction and more easily dephthaloylated than their unsubstituted analogs can be used efficiently for the preparation of 1,1-substituted hydrazines.

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。
• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Electron-Poor Pyrazole Derivatives from In-Situ Generated Stabilized Phosphorus Ylides
  作者：Bijan Ganjeie、Ali Ramazani、Ali Reza Kazemizadeh

  DOI：10.1080/10426500701290771

  日期：2007.6.14

  salts. The cation in these salts undergoes an addition reaction with the counter anion in CH 2 Cl 2 at room temperature to yield the corresponding stabilized phosphorus ylides. Intermolecular Wittig reaction of the stabilized phosphorus ylides leads to the corresponding electron-poor pyrazole derivatives in fairly good yields.

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物在三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯之间的反应中产生的高反应性 1:1 中间体的质子化产生乙烯基三苯基鏻盐。这些盐中的阳离子在室温下与 CH 2 Cl 2 中的抗衡阴离子发生加成反应，产生相应的稳定磷叶立德。稳定的磷叶立德的分子间 Wittig 反应以相当好的收率产生相应的缺电子吡唑衍生物。
• Oxadiazole benzoic acid derivatives as herbicides
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US03964896A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  New 2-(1,3,4-oxadiazole-2-yl) benzoic acids and salts and esters thereof, as well as certain 2-(2-oxazolyl) benzoic acids, salts and esters, having the formula: ##SPC1## Where X is nitrogen or C-R" (R" being hydrogen or methyl), R is phenyl or various substituents, and R' and the Y's are hydrogen or various substituents, are effective preemergence or postemergence herbicides, on various crops. The chemicals act selectively and are useful against purple nutsedge and in cranberry. Oxadiazoles of the invention may be made by reacting a benzhydrazide with phthalic anhydride to form a hydrazide which is cyclized by removal of the elements of water, using as a catalyst fuming sulfuric acid or dimethylformamide-sulfur trioxide complex.

  新的2-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酸及其盐和酯，以及某些2-(2-噁唑基)苯甲酸、盐和酯，其化学式为：##SPC1## 其中X是氮或C-R"（R"为氢或甲基），R是苯基或各种取代基，而R'和Y是氢或各种取代基。这些化学物质在各种作物上具有有效的前出和后出除草剂作用。这些化学物质具有选择性作用，并且对紫色坚果草和蔓越莓有用。本发明的噁二唑可以通过将苯肼与邻苯二甲酸酐反应形成肼，然后通过去除水的元素使其环化，使用烟雾硫酸或二甲基甲酰胺-三氧化硫复合物作为催化剂。