4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺 | 206564-00-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(2-furyl)-2-pyrimidinamine；4-(2-Furyl)-2-pyrimidinylamine；4-(2-Furyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 206564-00-3
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD01940445
• 分子量: 161.163
• InChiKey: JTOGGBLTIHXWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.2%的产率得到4-(furan-2-yl)-5-iodopyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含芳嘧啶部分磺酰脲类衍生物作为潜在抗植物病原真菌剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  摘要乙酰羟酸合酶（AHAS）被认为是抗真菌药物的有希望的靶标。在这里，根据药效团结合和生物立体异构策略，设计并合成了三类含有芳香族取代的嘧啶的新型磺酰脲类（SUs）9-11。对十种植物病原真菌的体外杀真菌活性表明，大多数标题化合物均表现出广谱和优异的杀真菌活性。基于初步的杀真菌活性，构建了CoMFA模型，并通过3D-QSAR分析表明，嘧啶环5位附近的大基团或苯环2位附近的正电基团都有利于杀真菌活动。为了研究互动机制，10k自动停靠在酵母AHAS中，这进一步表明在嘧啶环上带有大量基团的芳基对于增强抗真菌活性至关重要。结果表明，衍生物9-11的抗真菌活性可能是由于真菌AHAS的抑制作用所致。因此，本结果有力地表明，SU应被认为是开发新型抗植物病原性真菌剂的先导化合物或模型分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hexaflorophosphate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Petrich, Scott A.; Hicks, Fred A., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 689 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Imatinib Base and Its Analogues
  作者：Yi-Feng Liu、Cui-Ling Wang、Ya-Jun Bai、Ning Han、Jun-Ping Jiao、Xiao-Li Qi

  DOI：10.1021/op700270n

  日期：2008.5.1

  Imatinib and its analogues were successfully synthesized by an improved method in 19.5– 46.2% total yield of six main steps. Pyrimidinyl amine was prepared by the reaction of enaminone and guanidine nitrate without the use of a toxic cyanamide. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine as a key intermediate for the synthesis of imatinib was prepared by copper-catalyzed N-arylation

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• A supported palladium nanocatalyst for copper free acyl Sonogashira reactions: One-pot multicomponent synthesis of N-containing heterocycles
  作者：Subhankar Santra、Kalyan Dhara、Priyadarshi Ranjan、Parthasarathi Bera、Jyotirmayee Dash、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c1gc15869d

  日期：——

  efficient heterogeneous nanocatalytic system for the copper free acyl Sonogashira reaction. A wide range of ynones was synthesized in high yields under mild reaction conditions. The catalyst was recovered and recycled up to four times. Transmission electron microscopy (TEM) images revealed that the catalyst maintained nanospheric dimensions for four consecutive catalytic cycles. This simple protocol was further

  已经开发了一种方便的方法来合成 钯纳米粒子 （PdNP）嵌入到 聚合物基质，PPS [PPS =聚（1,4-亚苯基硫醚）]，通过热解醋酸钯。 X射线光电子能谱 （XPS）研究证实，PPS与钯纳米簇之间存在强硫配位。这些钯纳米粒子 （PdNPs-PPS）已被用作无铜的高效多相纳米催化系统 酰基 Sonogashira反应。范围广泛的炔酮在温和的反应条件下以高收率合成了丁二烯。这催化剂被回收并循环使用多达四次。透射电子显微镜（TEM）图像显示催化剂连续四个催化周期保持纳米球尺寸。在一个简单的多锅合成2,4-二取代的多组分合成中进一步探索了这个简单的方案嘧啶类和四氢-β-咔啉衍生物以提高的收率。
• Synthesis, Herbicidal Activity, Crop Safety and Soil Degradation of Pyrimidine- and Triazine-Substituted Chlorsulfuron Derivatives
  作者：Lei Wu、Yu-Cheng Gu、Yong-Hong Li、Sha Zhou、Zhong-Wen Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.3390/molecules27072362

  日期：——

  previous study found that diethylamino-substituted chlorsulfuron derivatives accelerated the degradation rate in soil. In order to obtain sulfonylurea herbicides with good crop safety for both wheat and corn, while maintaining high herbicidal activities, a series of pyrimidine- and triazine-based diethylamino-substituted chlorsulfuron derivatives (W102–W111) were systematically evaluated. The structures of

  氯磺隆是一种经典的磺酰脲类除草剂，对小麦表现出良好的安全性，但在麦玉米轮作模式下对后续玉米造成一定程度的损害，自2014年起在我国暂停了田间施用。我们前期的研究发现，二乙氨基取代的氯磺隆衍生物加速了土壤中的降解速度。为了获得对小麦和玉米均具有良好作物安全性，同时保持高除草活性的磺酰脲类除草剂，对一系列嘧啶基和三嗪基二乙氨基取代的氯磺隆衍生物（ W102 - W111 ）进行了系统评价。合成的化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS进行了确认。初步的生物学测定结果表明4,6-二取代嘧啶和三嗪衍生物能够保持较高的除草活性。研究发现，合成的化合物在酸性和碱性土壤中都可以加速降解速度。特别是在碱性土壤中，目标化合物的降解速度比氯磺隆加快了22倍以上。此外，大多数氯磺隆类似物在高剂量下对小麦和玉米都表现出良好的作物安全性。该研究为进一步设计除草活性高、降解速度快、作物安全性高的新型磺酰脲类除草剂提供了参考。
• Pyrimidine derivatives for treatment of hyperproliferative disorders
  申请人：Dixon A. Julie

  公开号：US20050277640A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Pyrimidine derivatives of formula (I) in which J and Y represent aromatic or heteroaromatic rings; R 2 , G, G′, and G″ represent substituent groups and R 2a represents H or halogen; L represents a linking group; and M represents CH or N. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in treatment of hyperproliferative diseases such as cancer are also disclosed and claimed.

  式(I)中的嘧啶衍生物，其中J和Y代表芳香环或杂芳环；R2、G、G′和G″代表取代基，而R2a代表氢或卤素；L代表连接基团；M代表CH或N。还公开和声明了含有这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗增殖过度性疾病，如癌症的方法。