2-(3-苯氧基苯基)丙醛 | 59908-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯氧基苯基)丙醛
• 中文别名: Α-甲基-3-苯氧基苯乙醛
• 英文名称: 2-(m-phenoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 2-(3-phenoxyphenyl)propanal；2-(3-phenoxy-phenyl)-propionaldehyde；fenoprofenal；2-(m-phenyloxyphenyl)propionaldehyde
• CAS: 59908-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NJRSTUGHBPTBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为134-142℃/0.4-0.5kPa。

用途：作为苯氧布洛芬的中间体。

生产方法：首先用苯乙酮溴化生成3-溴苯乙酮，然后在碱性条件下与苯酚缩合得3-乙酰基二苯醚。接着，在异丙醇参与下将后者与氯乙酸乙酯缩合，并经水解、脱羧制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苯基)丙醛 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到C₁₅H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的光化学 E / Z 异构化脱消旋

  摘要：

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。

  DOI：

  10.1126/science.abl4922
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-苯氧基苯基)丙酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(3-苯氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136

文献信息

• A general stereoselective enamine mediated alkylation of α-substituted aldehydes
  作者：Andrea Gualandi、Diego Petruzziello、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c2cc17482k

  日期：——

  We herein present a general enamine-mediated α-alkylation of α-substituted aldehydes with carbenium ions for the stereoselective construction of quaternary stereogenic centers.

  本文展示了通过烯胺中间体介导的α-取代醛与碳鎓离子的α-烷基化反应，用于选择性构建四级立体中心的一般方法。
• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。
• [EN] NICOTINIC ACID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS USEFUL TO TREAT METABOLIC SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE RÉCEPTEUR D'ACIDE NICOTINIQUE UTILES POUR TRAITER DES SYNDROMES MÉTABOLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009215A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of the Formula I: (I) wherein R' represents a recoverable residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); G represents a hydrolysable or metabolizable linker group; and R represents a recoverable residue of a nicotinic acid receptor agonist; and salts, solvates, esters and prodrugs thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat metabolic syndrome, dyslipidemia, cardiovascular diseases, disorders of the peripheral and central nervous system, hematological diseases, cancer, inflammation, respiratory diseases, gastroenterological diseases, diabetes, and non-alcoholic fatty liver diseases.

  本发明提供了具有以下化学式I的化合物：（I）其中R'代表非甾体抗炎药（NSAID）的可回收残留物；G代表可水解或可代谢的连接基团；R代表烟酸受体激动剂的可回收残留物；以及它们的盐、溶剂合物、酯和前药，以及含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗代谢综合征、血脂异常、心血管疾病、周围和中枢神经系统疾病、血液疾病、癌症、炎症、呼吸系统疾病、胃肠疾病、糖尿病和非酒精性脂肪肝病的方法。