fenoprofenol | 32929-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fenoprofenol
• 英文别名: 2-(3-phenoxy-phenyl)-propan-1-ol；2-(3-phenoxyphenyl)propanol；2-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 32929-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GATMACMMBWIGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenoprofenol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(4-苯氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙醇一步氧化为 2-芳基丙酸：提高 Profens 合成的可持续性

  摘要：

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258580
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-苯氧基苯基)丙酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 fenoprofenol
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136

文献信息

• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SSADH 处理 profenal 底物，在 80
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• Enantioselective and Enantioconvergent Iron‐Catalyzed C(sp³)‐H Aminations to Chiral 2‐Imidazolidinones
  作者：Tianjiao Cui、Chen‐Xi Ye、Jordan Thelemann、Daniel Jenisch、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cjoc.202300162

  日期：2023.9

  C(sp3)-H aminations of N-aroyloxyurea through intermediate iron nitrene species provide chiral 2-imidazolidinones in up to 99% yield and with up to 95% ee (40 examples). This is a rare example in which sustainable iron catalysis is combined with C(sp3)-H amination and asymmetric catalysis. Chiral 2-imidazolidinones are prevalent structural motifs in bioactive molecules and can also be hydrolyzed to valuable

  N-芳酰氧基脲通过中间铁氮烯物种进行对映选择性或对映会聚的铁催化闭环 C(sp 3 )-H 胺化，提供手性 2-咪唑啉酮，产率高达 99%，ee 高达 95%（40 个实例）。这是可持续铁催化与C(sp 3 )-H胺化和不对称催化相结合的罕见例子。手性 2-咪唑啉酮是生物活性分子中常见的结构基序，也可以一步水解为有价值的手性邻二胺。
• Synthesis of 2-arylpropionaldehydes through hydroformylation
  作者：Denis Neibecker、Regis Reau、Serge Lecolier

  DOI：10.1021/jo00283a008

  日期：1989.10
• FR2015728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——