2-(3-苯氧基苯基)丙酸乙酯 | 32929-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-Phenoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Fenoprofen Ethyl Ester；ethyl 2-(3-phenoxyphenyl)propanoate
• CAS: 32929-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HQZJBPTUMOZUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苯基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Methyl-carbamic acid 2-(3-phenoxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR2015728

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-(4-苯氧基苯基)丙酸 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3-苯氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  重塑酯酶 Est816 的活性口袋，用于解析经济上重要的外消旋物

  摘要：

  细菌酯酶是生产光学纯化合物的潜在生物催化剂。然而，酯酶的底物混杂性和手性选择性通常呈负相关，限制了它们的商业价值。在此，一种高效且多功能的酯酶 (Est816) 被确定为一种有前途的催化剂，可用于水解各种具有低对映选择性的经济上重要的底物。我们合理地设计了几种变体，对 2-芳基丙酸乙酯的催化效率提高了 11 倍，主要保留了初始底物范围和对映选择性。这些变体显着提高了生物催化应用的效率。基于最佳变体 Est816-M1，通过对结构信息和分子对接的仔细分析，设计了几种具有更高或反向对映选择性的变体。两个立体选择性互补突变体 Est816-M3 和 Est816-M4 成功克服甚至逆转了低对映选择性，以及几种具有高对映选择性的 2-芳基丙酸衍生物获得了E值。我们的研究结果为制备结构多样的手性羧酸提供了潜在的工业生物催化剂，并进一步为提高酯酶的催化效率和对映选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d1cy01028j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• (Phenoxyphenyl) alkyl acetates, propionates, and carbamates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04145557A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Novel 3-phenoxyphenylalkyl amines and the amides, alcohols, tetrazoles, and carbamates related thereto as well as novel intermediates useful in the preparation of such compounds. The compounds of this invention are useful as anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic agents.

  本发明涉及新型3-苯氧基苯基烷基胺及其相关的酰胺、醇、四唑和氨基甲酸酯，以及在制备这些化合物时有用的新型中间体。本发明的化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂。
• 3-Substituted phenylalkyl amines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03972934A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Novel 3-phenoxyphenylalkyl amines and the amides, alcohols, tetrazoles, and carbamates related thereto as well as novel intermediates useful in the preparation of such compounds. The compounds of this invention are useful as anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic agents.

  本发明涉及新型3-苯氧基苯基烷基胺及其酰胺、醇、四唑和相关的氨基甲酸酯，以及在制备这些化合物时有用的新型中间体。本发明的化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂。
• 2-(3-Phenoxyphenyl) propanol
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04062895A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Novel 3-phenoxyphenylalkyl amines and the amides, alcohols, tetrazoles, and carbamates related thereto as well as novel intermediates useful in the preparation of such compounds. The compounds of this invention are useful as anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic agents.

  本发明涉及新型3-苯氧基苯基烷基胺及其相关的酰胺、醇、四唑和氨基甲酸酯化合物，以及在制备这些化合物时有用的新型中间体。本发明的化合物可用作抗炎、镇痛和退热药物。
• Process for producing alpha-arylalkanoic acid esters
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0074008A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  A process for producing an a-arylalkanoic acid ester represented by the general formula wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R' and R2, independently from each other, represents a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula wherein Ar is as defined above and X1 represents a halogen atom, and magnesium, with an a-haloalkanoic acid ester of the general formula wherein R' and R2 are as defined above, and X2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the a-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种生产由通式表示的a-芳基烷酸酯的工艺，通式中Ar代表可选择被取代的芳基，而R'和R2彼此独立地代表低级烷基，该工艺包括将由通式中Ar如上所定义，X1代表卤素原子的芳基卤化物和镁制备的格氏试剂与通式中R'和R2如上所定义，X2代表卤素原子的a-卤代烷酸酯反应，所述格氏试剂与通式(III)的a-卤代烷酸酯的反应在镍化合物存在下进行。