4-chloro butyraldehyde | 55980-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro butyraldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-(1-ethoxyethoxy)pentanenitrile
• CAS: 55980-90-0
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 205.685
• InChiKey: RLGQRCSZAQYFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro butyraldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到[1-(1,3-dioxa-2-methylpentyl)cyclobutane]carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由1-羟基环丁烷羧酸或O-保护的环丁酮氰醇区域选择性合成α，α-二烷基环戊酮

  摘要：

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00448-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 氰化钠 、 乙烯基乙醚 在 sodium hydrogensulfite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-chloro butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  由1-羟基环丁烷羧酸或O-保护的环丁酮氰醇区域选择性合成α，α-二烷基环戊酮

  摘要：

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00448-7

文献信息

• Synthesis of small rings the protected cyanohydrin method.
  作者：Gilbert Stork、Jean Claude Depezay、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71874-0

  日期：1975.1
• Regioselective synthesis of α,α-dialkylcyclopentanones from 1-hydroxycyclobutanecarboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin
  作者：Karine Estieu、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00448-7

  日期：1998.7

  1-(1-Hydroxyalkyl)cylobutanols 4a-f, readily available either from 1-hydroxycyclobutane carboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin, appeared the most suitable precursors for a regioselective synthesis of cyclopentanones α,α-disubstituted with various similar or different alkyl, alkenyl, aryl or cycloalkyl groups. The key steps consist of acid or Grignard reagent induced C4→C5 ring

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。