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3-羟基-D-酪氨酸 | 5796-17-8

中文名称
3-羟基-D-酪氨酸
中文别名
3-(3,4-二羟基苯)-D-丙氨酸;D-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;D-多巴;3,4-二羟基-d-苯丙氨酸;D-3,4-二羟苯丙氨酸;3,4-二羟基-D-苯丙氨酸
英文名称
D-Dopa
英文别名
D-3,4-dihydroxyphenylalanine;3,4-dihydroxy-D-phenylalanine;(2R)-2-ammonio-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate;(2R)-2-azaniumyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
3-羟基-D-酪氨酸化学式
CAS
5796-17-8
化学式
C9H11NO4
mdl
——
分子量
197.191
InChiKey
WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    276-278 °C(lit.)
  • 比旋光度:
    D11 +13.0° (c = 5.27 in 1N HCl)
  • 沸点:
    448.4±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于0.5MHCl

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    5

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:有限的数据表明,左旋多巴进入母乳的情况较差,并且与即释产品相比,缓释产品可能导致转移到哺乳婴儿的药物量更少。几项研究表明,左旋多巴可以降低哺乳期间的血清催乳素水平。对于已经建立哺乳的母亲来说,催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。尽管一些母亲在使用相对低剂量的左旋多巴和卡比多巴治疗帕金森病的同时,能够成功地哺乳而没有明显的伤害,但长期使用左旋多巴对哺乳的影响尚未得到充分评估。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:一名患有帕金森病的母亲服用了缓释左旋多巴200毫克和卡比多巴50毫克,每日四次。她成功地哺乳了她的婴儿,婴儿在2岁时的发展是正常的。 一名37岁的以色列妇女在服用20毫克/毫升左旋多巴和5毫克/毫升卡比多巴凝胶的持续输注期间怀孕。她在接受药物治疗的同时哺乳了3个月的婴儿,尽管从论文中不清楚哺乳的程度和凝胶的剂量。在10个月大时,婴儿的心理运动发展被认为是正常的。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:左旋多巴会降低正常女性和患有高催乳素血症的女性的血清催乳素水平,并且可以在乳汁分泌过多的情况下抑制不当的泌乳,尽管并不一致。对于已经建立哺乳的母亲来说,催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。 一名患有帕金森病的母亲服用了缓释左旋多巴200毫克和卡比多巴50毫克,每日四次。她成功地哺乳了她的婴儿。 在分娩后第3天,5名妇女单次口服了500毫克左旋多巴或5毫克溴隐亭,随后在3小时后单次口服了10毫克甲氧氯普胺。溴隐亭比左旋多巴更能抑制基础血清催乳素。在接下来的3小时内,接受左旋多巴的患者在服用甲氧氯普胺后血清催乳素升高,而接受溴隐亭的患者则没有升高。 6名分娩后2到4天但未哺乳的妇女在一天内口服了500毫克左旋多巴,在接下来的一天内口服了100毫克左旋多巴加上35毫克卡比多巴。两种方案都抑制了基础血清催乳素水平。然而,单独使用左旋多巴导致催乳素降低了78%,而较低剂量的组合仅导致催乳素降低51%。两种方案在服用剂量后约2小时达到最大效果。 在分娩后第一周,正在大约每天哺乳7次的7名妇女服用了500毫克口服左旋多巴,并研究了她们的血清催乳素反应。第二天,她们开始每6小时口服50毫克卡比多巴,持续2天。在第三天,她们接受了单次口服卡比多巴50毫克加左旋多巴125毫克的剂量。在服用左旋多巴后30分钟和组合用药后45分钟,基础血清催乳素降低。在服用剂量后120分钟达到最大降低,单独使用左旋多巴降低62%,使用组合降低48%,尽管两种方案之间的差异在统计学上并不显著。 一名37岁的以色列妇女在服用20毫克/毫升左旋多巴和5毫克/毫升卡比多巴凝胶的持续输注期间怀孕。她在接受药物治疗的同时哺乳了3个月的婴儿,尽管从论文中不清楚哺乳的程度和凝胶的剂量。
◉ Summary of Use during Lactation:Limited data indicate that levodopa is poorly excreted into breastmilk and that the sustained-release product may result in a smaller amount of drug transferred to the breastfed infant than with the immediate-release product. Several studies indicate that levodopa can decrease serum prolactin during lactation. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed. The effect of long-term use of levodopa on breastfeeding has not been adequately evaluated, although some mothers were able to successfully breastfeed her infant without apparent harm while using relatively low doses of levodopa and carbidopa for Parkinson's disease. ◉ Effects in Breastfed Infants:One mother with Parkinson's disease took sustained-release levodopa 200 mg and carbidopa 50 mg 4 times daily. She successfully breastfed her infant whose development was normal at 2 years of age. A 37-year-old Israeli woman with Parkinson's disease became pregnant while taking a continuous infusion of levodopa 20 mg/mL and carbidopa 5 mg/mL gel. She breastfed her infant for 3 months while receiving the drug, although the extent of breastfeeding and the dosage of the gel is not clear from the paper. At 10 months of age, the infant's psychomotor development was deemed to be normal. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Levodopa decreases serum prolactin in normal women and those with hyperprolactinemia and can suppress inappropriate lactation in galactorrhea, although not consistently. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed. One mother with Parkinson's disease took sustained-release levodopa 200 mg and carbidopa 50 mg 4 times daily. She successfully breastfed her infant. On postpartum day 3, 5 women were given a single oral dose of 500 mg of levodopa or bromocriptine 5 mg followed by a single oral dose of metoclopramide 10 mg 3 hours later. Bromocriptine suppressed basal serum prolactin to a greater extent than levodopa. Over the next 3 hours, serum prolactin increased after metoclopramide in the patients who received levodopa, but not in those who received bromocriptine. Six women who were 2 to 4 days postpartum, but were not nursing, were given 500 mg of levodopa orally on one day and 100 mg of levodopa plus 35 mg of carbidopa orally on the next day. Both regimens suppressed basal serum prolactin levels. However, levodopa alone caused an 78% decrease in prolactin while the lower dose combination produced only a 51% decrease. The maximal effect occurred about 2 hours after the dose with both regimens. Seven women in the first week postpartum who were breastfeeding about 7 times daily were given levodopa 500 mg orally and their serum prolactin responses was studied. The following day, they started carbidopa 50 mg orally every 6 hours for 2 days. On the third day, they received a single dose of carbidopa 50 mg plus levodopa 125 mg orally. Decreases in basal serum prolactin occurred by 30 minutes after the levodopa and after 45 minutes with the combination. Decreases were maximum at 120 minutes after the dose and were 62% with levodopa alone and 48% with the combination, although the difference between the 2 regimens was not statistically significant. A 37-year-old Israeli woman with Parkinson's disease became pregnant while taking a continuous infusion of levodopa 20 mg/mL and carbidopa 5 mg/mL gel. She breastfed her infant for 3 months while receiving the drug, although the extent of breastfeeding and the dosage of the gel is not clear from the paper.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2922509090
  • 储存条件:
    -20°C

SDS

SDS:5785b423a6e3e390ee3d4be016c5aa7b
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-Dihydroxy-D-phenylalanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-D-alanine
D-DOPA
D-3-Hydroxytyrosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-D-alanine
别名
D-DOPA
D-3-Hydroxytyrosine
: C9H11NO4
分子式
: 197.19 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
贮存于室温。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 276 - 278 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-羟基-D-酪氨酸air 、 mushroom tyrosinase immobilesed on activated sepharose 作用下, 以 various solvent(s) 为溶剂, 生成 Dopachrome
    参考文献:
    名称:
    Napolitano, Alessandra; Chioccara, Francesco; Prota, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 7, p. 357 - 360
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    (+/-)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-DL-alanine 在 Alcalase 、 作用下, 以 叔丁醇 为溶剂, 反应 2.5h, 生成 3-羟基-D-酪氨酸
    参考文献:
    名称:
    Chemo-Enzymatic Synthesis of Optically Active Amino Acids and Peptides
    摘要:
    AbstractThe industrial alkaline protease, alcalase, is stable and active in a high concentration of organic solvents and useful as a biocatalyst for (i) diastereoselective hydrolysis of peptide esters and preparation of racemization‐free peptides; (ii) selective incorporation of esters of D‐amino acid into peptides in t‐butanol via a selective hydrolysis of esters of D,L‐amino acid, followed by using the unhydrolyzed D‐esters as a nucleophile in a kinetically controlled peptide bond formation; (iii) resolution of esters of amino acid in 95% t‐butanol/5% water, followed by saponification of the unreacted esters to offer both enantiomers with high yield and optical purity; (iv) completely resolve amino‐acid esters with high yield and optical purity via in situ racemization of the unreacted antipode catalyzed by pyridoxal 5‐phosphate; (v) cryobioorganic synthesis of peptides with increased yields 15%–40% of peptide bond formation by reaction at 5 °C instead of 25–30 °C of a kinetically controlled enzymatic reaction in alcohols.
    DOI:
    10.1002/jccs.199900046
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文献信息

  • Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
    申请人:Chen Xiaoyuan
    公开号:US20080267882A1
    公开(公告)日:2008-10-30
    Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.
    本公开的实施例提供了包括多聚体RGD(精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸(Arg-Gly-Asp))肽的RGD化合物,制备RGD化合物的方法,包括RGD化合物的药物组合物,使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法,诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法,用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外,本公开还包括用于体内非侵入性成像(例如正电子发射断层扫描(PET)成像)的RGD化合物的成分和方法。
  • [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
    申请人:LIEBER INST FOR BRAIN DEV
    公开号:WO2016123576A1
    公开(公告)日:2016-08-04
    The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.
    这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法,以及式I的化合物或其药用可接受盐,这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用,包括帕金森病和/或精神分裂症。
  • CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
    申请人:UANG Biing-Jiun
    公开号:US20120077976A1
    公开(公告)日:2012-03-29
    Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.
    揿脑素衍生化合物的结构如下式(I)所示: 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外,还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
  • METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
    申请人:TUFTS MEDICAL CENTER
    公开号:US20160052982A1
    公开(公告)日:2016-02-25
    The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.
    本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法,包括配体实体和脂质实体,并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数,从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
  • Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
    作者:Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong
    DOI:10.1002/chir.22985
    日期:2018.9
    macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary
    通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相(CSP)被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP(TeicoShell和VancoShell)进行了比较。此外,还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作,使用了一种筛选方法,用于对50种手性化合物的对映体分离,其中包括氨基酸,农药,兴奋剂和多种药物。使用表面多孔(核-壳)颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体,万古霉素埃德曼降解产物(EDP)与TeicoShell类似,在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体,时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine,用Nico
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