1-甲基尿嘧啶 | 608-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基尿嘧啶
• 中文别名: 3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 3-methyluracil
• 英文别名: 3-methylpyrimidine-2,4-dione；3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 608-34-4；27942-00-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: VPLZGVOSFFCKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  272.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4760 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 氘代吡啶 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物5-H氢在水和非质子溶剂中的同位素交换反应机理

  摘要：

  研究了尿嘧啶及其甲基衍生物的5-H氢在水和有机溶剂中的同位素交换反应机理。反应的关键中间体是尿嘧啶的C-5互变异构体，其5位碳原子有两个氢原子，杂化由sp 2 变为sp 3 ，嘧啶环失去芳香性。我们使用 1 H NMR 光谱来跟踪氢/氘交换反应的动力学。在水性介质中观察到一般的碱催化作用，对于在有机溶剂中的交换，我们提出了一种涉及溶剂分子参与的反应机制。由 NMR 确定的反应速率可以通过密度泛函计算来合理化。我们已经表明，在一些合适的亲核溶剂中，氢-氘交换反应比在水中快得多。这些发现可用于嘧啶核酸碱基的氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001335
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Fischer钨-卡宾尿嘧啶配合物的氧化合成尿嘧啶衍生物

  摘要：

  已经对费歇尔钨-卡宾尿嘧啶配合物的氧化进行了研究。几种常用的氧化剂所产生的结果受氮原子上取代基的强烈影响。特别是，通常的氧化剂不能使3-烷基尿嘧啶卡宾配合物氧化。最后，我们证明了叔丁基氢过氧化物也能够成功氧化3-烷基尿嘧啶卡宾配合物，并且可以用作其他方法的良好替代品。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.12.013

文献信息

• Studies on antiallergy agents. III. Synthesis of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids and related compounds.
  作者：Kohji OZEKI、Teru ICHIKAWA、Hiroyuki TAKEHARA、Kenjiro TANIMURA、Makoto SATO、Hideya YAGINUMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1780

  日期：——

  A series of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids with various substituents was synthesized and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. High activity by intraperitoneal and oral administrations was observed for the 3-trifluoromethyl and 2-alkoxyanilino derivatives (64, 79, 81, 82 and 85). Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。
• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• A NaI/H₂O₂-Mediated Sulfenylation and Selenylation of Unprotected Uracil and Its Derivatives
  作者：Xue-Dong Li、Yu-Ting Gao、Ying-Jie Sun、Xiao-Yang Jin、Dong Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02183

  日期：2019.9.6

  efficient iodide-catalyzed/hydrogen peroxide mediated sulfenylation and selenylation of unprotected uracil and its derivatives with simple thiols and diselenides was established. This coupling tolerates a broad variety of functional groups to provide diverse 5-sulfur/selenium-substituted uracil derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。
• Xanthine derivatives
  申请人：Aktiebolaget Draco

  公开号：US04233303A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## or physiologically acceptable salts thereof in which formula R.sup.1 is methyl, ethyl or n-propyl, R.sup.2 is methyl or n-propyl and R.sup.3 is ##STR2## methods for the preparation thereof; intermediates useful for their preparation; pharmaceutical preparations containing at least one of these compounds; and the use thereof in the treatment of allergy and bronchial asthma.

  公式##STR1##的化合物或其生理上可接受的盐，其中R.sup.1是甲基、乙基或正丙基，R.sup.2是甲基或正丙基，R.sup.3是##STR2##，其制备方法；用于其制备的中间体；含有至少一种这些化合物的药物制剂；以及它们在治疗过敏和支气管哮喘中的用途。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

表征谱图