1,4-bis(3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-bis(3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)butane
• 英文别名: 1,1'-tetramethylenebis<3-methyluracil>；1,1'-tetramethylenebis(3-methyluracil)；3-methyl-1-[4-(3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 306.321
• InChiKey: KAZPSZFMMRCSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 1-甲基尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到1,4-bis(3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)butane
  参考文献：
  名称：

  7,7'-(α,ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-)的制备和核磁共振研究烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]

  摘要：

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.203

文献信息

• ——
  作者：V. E. Semenov、V. D. Akamsin、V. S. Reznik

  DOI：10.1023/a:1013161906788

  日期：——

  The reactions of stoichiometric amounts of sodium salts of 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine or 2-hydroxy-3,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine and dibromoalkanes in dimethylformamide were used to synthesize alpha,omega-bis(3-methyl- or 3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3.4-tetrahydro-1-pyirimidinyl)alkanes with 1 and 3-5 methylene units in the hydrocarbon brigde.
• Preparation and NMR Study of 7,7′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[theophylline], 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[theobromine], and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[3-methyluracil]
  作者：Toshio Itahara、Kazuhiko Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.67.203

  日期：1994.1

  containing sodium hydride gave the corresponding 7,7′-(α,ω-alkanediyl)bis[theophylline], 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[theobromine], and 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[3-methyluracil]. The interaction of the theophylline, theobromine, and 3-methyluracil rings of these compounds was studied based on their 1H NMR spectra, and stacking of the two purine rings of 7,7′-(α,ω-alkanediyl)bis[theophylline] was observed.

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。