1-(1-adamantyl)indole | 112298-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)indole
• 英文别名: 1-adamantyl-1H-indole；1-adamantan-1-yl-1H-indole；1-admantyl-indole
• CAS: 112298-62-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: DPZRYQOJPQZACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(1-adamantyl)indole 、 丙炔酸甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到4-(1-adamantylindol-3-yl)-4-oxo-(2E)-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Direct Coupling of Indoles with Carbon Monoxide and Alkynes: Selective Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  A new strategy is described for the direct coupling of indoles with CO and alkynes to generate alpha,beta-unsaturated ketones. This procedure, employing Xantphos and Pd(CH3CN)(4)(BF4)(2), is attractive from both environmental and operational points of view and adds value to the method for the carbonylation of alkynes by using carbon nucleophiles and affording linear regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol400722h
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(1-adamantyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用新的（硅烷基氧基苯基）膦配体高效钯催化合成取代的吲哚。

  摘要：

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。

  DOI：

  10.1039/c2cc33071g

文献信息

• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1
  作者：Anthony J. Fletcher、Matthew N. Bax、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b712227f

  日期：——

  Tandem palladium-catalysed aryl and alkenyl C–N bond formation allows the synthesis of a variety of indoles bearing sterically demanding N-substituents, including the natural product demethylasterriquinone A1.

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。
• Cross-coupling reaction of tert-alkyl halides with Grignard reagents in dichloromethane as a non-Lewis basic medium
  作者：Masatomi Ohno、Kazuo Shimizu、Kenichi Ishizaki、Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00239a005

  日期：1988.2