2-formyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester | 439600-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-formyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 439600-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: XRWQIVVNPYIVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-8-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-5-methoxymethoxy-2-[2-(4-methoxymethoxyphenyl)ethyl]-8-methyl-1,2-dihydro-8H-9-oxa-2-azacyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Stachybotrin C

  摘要：

  The preparation of racemic des-hydroxy stachybotrin C is described. Different approaches have been studied. Observations made in the course of the synthesis show the efficiency of the intermolecular cyclization between the diethyl acetal 19 and phenol 12 leading to the benzopyran moiety 17.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317528
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-formyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9

文献信息

• Synthetic studies on Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: an efficient synthesis of (±)-geodin, the spirocoumaranone part of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori、Katsuhiko Iwasaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01250-9

  日期：2002.2

  corresponding to the spirocoumaranone part of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner. The synthetic method features (i) a coupling reaction of the aryl aldehyde 6 with the aryl lithium 7 generated in situ from the aryl bromide 8 to deliver the highly substituted diaryl methanol 24 (6+7→24) and ii) oxidative spirocyclization reaction of the benzophenone 4 to construct the requisite spirocoumaranone

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。
• Synthetic Studies towards Stachybotrin C
  作者：Srivari Chandrasekhar、Pierre van de Weghe、Naresh Tumma、Maiwenn Jacolot、Mickael Jean

  DOI：10.1055/s-0032-1317528

  日期：——

  The preparation of racemic des-hydroxy stachybotrin C is described. Different approaches have been studied. Observations made in the course of the synthesis show the efficiency of the intermolecular cyclization between the diethyl acetal 19 and phenol 12 leading to the benzopyran moiety 17.