3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde | 55029-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde
• 英文别名: 3β-hydroxy-androst-5-ene-17β-carbaldehyde；3β-Hydroxy-androst-5-en-17β-carbaldehyd；3β-hydroxyandrost-5-en-17β-carboxyaldehyde；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 55029-99-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: NGEXGIKQIZPZHJ-IPOQXWOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 17β-(2'-imidazolyl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯衍生物。人类细胞色素C17,20-裂合酶（P450（17 alpha）的新型甾体抑制剂。

  摘要：

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;

  DOI：

  10.1021/jm970337k
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基孕烯醇酮 在 1,4-二氧六环 、 二氧化碳 、 aluminum isopropoxide 、 过碘酸 、 异丙醇 作用下， 生成 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。（27.米特隆）。同源酮III。20-诺孕烯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301160

文献信息

• Efficient access to novel androsteno-17-(1′,3′,4′)-oxadiazoles and 17β-(1′,3′,4′)-thiadiazoles via N-substituted hydrazone and N,N′-disubstituted hydrazine intermediates, and their pharmacological evaluation in vitro
  作者：Dóra Kovács、János Wölfling、Nikoletta Szabó、Mihály Szécsi、Renáta Minorics、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.010

  日期：2015.6

  from 3β-acetoxy- and 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehydes. For the synthesis of analogous Δ16-17-oxadiazolyl derivatives, N,N′-disubstituted hydrazine intermediates were prepared from 3β-acetoxyandrosta-5,16-diene-17-carboxylic acid, which then underwent cyclodehydration in the presence of POCl3. The cyclization of steroidal N,N′-diacylhydrazines containing a saturated ring D with the Lawesson reagent

  一系列新颖的17-外-oxadiazoles在Δ和-thiadiazoles 5雄甾烯系列被有效地从孕烯醇酮乙酸酯合成并pregnadienolone乙酸通过多步途径。17 β - （1'，3'，4'） -恶二唑，通过缩氨基脲的苯基碘二乙酸盐诱导的氧化环合以高产率获得，并且Ñ -acylhydrazones从3衍生的β乙酰氧基-和3- β -hydroxyandrost -5-烯- 17 β -carbaldehydes。对于类似的Δ的合成16 -17恶二唑基衍生物，Ñ，ñ从3制备“二取代的肼中间体β-乙酰氧基雄烷-5,16-二烯-17-羧酸，然后在POCl 3存在下进行环脱水。的甾体的环化Ñ，Ñ '含有与劳森的饱和环d -diacylhydrazines试剂，得到17 β - （1'，3'，4'） -以良好的收率噻二唑。为了扩大可用于药理研究的化合物库，大多数产品都在碱性介质中进行了脱乙
• Synthesis and Evaluation of 17-Aliphatic Heterocycle-Substituted Steroidal Inhibitors of 17α-Hydroxylase/C17−20-Lyase (P450 17)
  作者：Rolf W. Hartmann、Markus Hector、Bertil G. Wachall、Anja Palusczak、Martina Palzer、Volker Huch、Michael Veith

  DOI：10.1021/jm991070n

  日期：2000.11.1

  microM; IC(50) human: 0.74 microM). The inhibitory potency depends markedly on the stereochemistry at C20 of the inhibitors. This effect is more pronounced for the rat enzyme. Tested for selectivity, the highly potent inhibitors show poor inhibitory activity toward P450 arom, P450 scc, P450 TxA(2), and 5alpha-reductase. Tested for in vivo activity, 3 and 8 (0.019 mmol/kg) decreased the plasma testosterone

  在寻找有效的P450 17抑制剂中，合成了雄激素生物合成中的关键酶，合成了一系列甾体抑制剂并针对大鼠和人P450 17进行了测试。小的脂肪族杂环（氮丙啶，环氧乙烷，噻吩烷，重氮丙啶，重氮基，氮杂环丁烷）是引入到anstrost-5-en-3beta-ol的17beta位置。在确定氮丙啶是最适合与血红素铁配合的官能团后，对甾体骨架进行修饰以进一步优化。对于21种测试化合物，发现了对P450 17的广泛抑制效力。对人和大鼠酶最有效的抑制剂是氮丙啶化合物3（IC（50）大鼠：0.21 microM，K（i）= 3 nM; IC（50）人类：0.54 microM，K（i）= 8 nM）， 5（IC（50）大鼠：0.43 microM，K（i）= 7 nM； IC（50）人类：0.29 microM，K（i）= 4 nM）和8（21R：21S = 1：1; IC（50）大鼠：0.53 microM，K（i）=
• 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05792759A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl steroids of the general formula (I) ##STR1## where A, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in the specification are disclosed. The compounds have cardiovascular activity. Pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) are also disclosed for the treatment of heart failure and hypertension.

  一种通式（I）的新型17-羟基亚胺烷基和17-羟基亚胺甲基烯基类固醇被揭示，其中A、R.sup.1和R.sup.2如规范中定义。这些化合物具有心血管活性。还揭示了含有通式（I）化合物的药物组合物，用于治疗心力衰竭和高血压。
• A mild oxidative nef reaction
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samier Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88403-8

  日期：1983.1

  m-Iodoxybenzoic acid, in presence of an excess of N, N, N′, N′-tetramethyl-N″-t-butylguanidine, is a mild and efficient reagent for the conversion of secondary nitro compounds to ketones.

  在过量的N，N，N'，N'-四甲基-N”-叔丁基胍的存在下，间碘氧基苯甲酸是用于将仲硝基化合物转化为酮的温和且有效的试剂。
• Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl cyclopentaneperhydrophenanthrene derivatives active on the cardiovascular system, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0749977A2

  公开（公告）日：1996-12-27

  Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl cyclopentaneperhydrophenantrene active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions comprising same for the treatment of heart failure and hypertension, are disclosed.

  本发明公开了对心血管系统具有活性的新型 17-羟基亚氨基烷基和 17-羟基亚氨基甲基烯基环戊二氢苯并芘，以及由其组成的用于治疗心力衰竭和高血压的药物组合物。