N-ethoxycarbonylmethyl-3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide | 149168-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonylmethyl-3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
• 英文别名: ethyl 2-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 149168-79-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: INRIQWGRQOXYGW-MKPDMXAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylmethyl-3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(5-Ethoxy-thiazol-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体 17β-(2'-噻唑基) 衍生物的简单合成

  摘要：

  摘要 证明了两种通用的噻唑合成方法（Hantzsch 和 Gabriel 反应）可用于制备 4'-和 5'-取代的 17β-（2'-噻唑基）雄烯。

  DOI：

  10.1080/00397919308009844
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-etienic acid chloride 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-ethoxycarbonylmethyl-3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甾体 17β-(2'-噻唑基) 衍生物的简单合成

  摘要：

  摘要 证明了两种通用的噻唑合成方法（Hantzsch 和 Gabriel 反应）可用于制备 4'-和 5'-取代的 17β-（2'-噻唑基）雄烯。

  DOI：

  10.1080/00397919308009844

文献信息

• Simple Syntheses of Steroidal 17β-(2′-Thiazolyl) Derivatives
  作者：Marek Urbanský、Pavel Drašar

  DOI：10.1080/00397919308009844

  日期：1993.3

  Abstract The utilisability of two general methods of thiazole synthesis (Hantzsch and Gabriel reactions) was proved in the preparation of 4′- and 5′-substituted 17β-(2′-thiazolyl) androstenes.

  摘要 证明了两种通用的噻唑合成方法（Hantzsch 和 Gabriel 反应）可用于制备 4'-和 5'-取代的 17β-（2'-噻唑基）雄烯。