sialic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sialic acid
• 英文别名: N-Acetyl-neuraminsaeure；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-GSQQXRCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sialic acid 在 Dowex 50 (H+) resin sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-5-acetamido-6-[(1-adamantylamino)methyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/90151

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Molecular Recogniton of Polysaccharide-Coated Liposomes. Importance of Sialic Acid Moiety on Liposomal Surface
  作者：Junzo Sunamoto、Kouichi Sakai、Toshinori Sato、Hiroki Kondo

  DOI：10.1246/cl.1988.1781

  日期：1988.10.5

  Conjugation of sialic acid to cholesterol-substituted polysaccharides has been carried out. Liposomes, which are coated with sialic acid-modified polysaccharide, were significantly aggregated by sialic acid-specific lectin, and inhibition of phagocytosis of the liposomes by phagocytic cells was observed. Appropriate treatment of the liposomes with a neuraminidase made the efficient removal of sialic acid from the polysaccharide on the liposomal surface.

  已将唾液酸与胆固醇取代的多糖结合。涂覆有唾液酸修饰多糖的脂质体被唾液酸特异性凝集素显著聚集，并观察到吞噬细胞对脂质体的吞噬作用受到抑制。对脂质体进行适当的神经氨酸酶处理，可以有效去除脂质体表面多糖上的唾液酸。